SÉANCE DU 28 JUIN 1909. 1773 



d uoe iiiaiiiLTe systùiiuiliqur, la lucloiiisalioii des acides-alcools. J^es lactones y et S 

 sout fort bien connues, mais les laclojies £ el ' le sont beaucoup moins. La première 

 laclone £ connue fut entrevue par OEbler et son existence fut confirmée plus tard par 

 Hayer {Ben'c/tte, t. XXX, p. 19:1/4, et t. XXXII, p. Sôai). Depuis, Bayer et Villiger 

 ont indiqué la formation de lactones par action du réactif de Caro sur les cyclanones, 

 et, eu traitant la subérone par ce réactif, ils ont pensé avoir obtenu une lactone Ç. 

 Toutefois, ils n'indiquent pour celle-ci aucune caractéristique et, d'après nos résul- 

 tats, son existence semble, pour le moins, infiniment douteuse. D'ailleurs jusqu'ici, 

 aucun acide-alcool £ ou ^ synthétique n'était connu et tous les composés lactoniques 

 obtenus dérivaient, le plus souvent, de produits naturels. 



Nous nous sommes préoccupés d'abofd d'obtenir syntliéliquement des 

 acides-alcools dans lesquels la position relative des deux fonctions ne pût 

 laisser aucun doute. Xous avons atteint ce but en réduisant les acides céto- 

 niques correspondants, préparés eux-mêmes synthétiquement par la mé- 

 tliode que nous avons donnée récemment. Il est assez intéressant d'observer 

 que la réduction des acides cétoniques s'effectue de plus en plus difficile- 

 ment à mesure que le poids moléculaire augmente et cjue les deux fonctions 

 s'éloignent davantage l'une de l'autre. La méthode qui nous a donné les 

 meilleurs résultats consiste à effectuer la réduction au moyen du zinc et de 

 la potasse, en présence de platine. Mais, même dans ces conditions, trois 

 réductions successives sont nécessaires pour déterminer une hydrogénation 

 totale. Le cas échéant, l'acide-alcool et l'acide cétonique peuvent, d'ailleurs, 

 être très facilement séparés l'un de l'autre au moyen de la semicarbazide. 

 Les deux acides que nous avons ainsi préparés sont : l'octanol-G-oïque-i et 

 le nonanol-7-oïque-i : 



C^ H' _ CH OH — ( CH^ y - CO^ H, C^ H ■ - CH OH - ( GH^ f - CO^ H . 



L'octanoloïque est un liquide très visqueux, mais qui ne manifeste pas de tendance 

 à la cristallisation. Ce corps est parfaitement stable, dans les conditions ordinaires. Il 

 est, cependant, transformable en lactone, et cette lactonisation se produit très simple- 

 ment en distillant lentement l'acide dans le vide. On obtient ainsi une £-lactone, 

 l'e-octolaclone, qui bout à ii4"-iià" sous jo""" et qui, hydratée au moyen des alcalis, 

 régénère l'acide primitif, stable. Il y avait lieu de rechercher si les agents de déshy- 

 dratation seraient également capables de transformer les acides-alcools £ en lactones, 

 et nous avons examiné l'action de l'acide sulfurique à 5o pour 100, en volume. En fai- 

 sant bouillir l'octanoloïque avec cet acide, pendant 5 minutes, on obtient bien, en 

 eftet, une lactone, mais celle-ci est absolument dilî'érente de l'î-octolaclone. Les points 

 d'ébullition et les points de fusion des hydrazinolactones correspondantes ne con- 

 cordent pas. 



Nous avons pensé que la lactone obtenue dans l'action de l'acide sulfu- 

 rique devait être une laclone •; : la Y-/i-butylbutyrolactone. 



