1774 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



L"e\p('ricnce a confirmé celte hypothèse, car nous avons réussi à pré- 

 parer synthétiquement la butylbutyrolactone, en utilisant les réactions sui- 

 vantes, et les deux corps se soiil montrés identiques : 



co CI - cii-^ - cip — or- o ii'-> C' H' — co — en- — cn^ — co= - c- 1 1 ■ 



^CilP_ CUOH — CFI-— CH^'— CO'II ^C'II" - Cli — Cll^- Cil-. 



I I 



O GO 



L'acide sulfurique détermine donc une migration de la fonction alcoo- 

 lique, et, si l'on rapproche ce résultat de ceux que nous avons déjà obtenus 

 antérieurement dans l'étude des acides-alcools et des acides non saturés, on 

 peut dire qu'un acide-alcool ou un acide éthylénique, traité par un acide 

 sulfurique de concentration convenable, donne toujours une laclone, quelle 

 que soil la position de la fonction alcool ou de la double liaison dans la 

 molécule primitive. 



Nous avons effectué sur le nonanoloïquc les mêmes recherciies que sur 

 son homologue inférieur. Dans le cas de l'action de la chaleur, les résultats 

 sont tout différents. Si l'on distille cet acide dans le vide, il passe à la distil- 

 lation absolument inaltéré, à '-lo/j" sous 25""". Il ne se forme pas trace de 

 lactone et la distillation laisse sinqjlement un résidu, non distillable sans 

 décomposition, et constitué par des corps de nature lactidique. On peut 

 donc dire qu'il n'existe pas de '(-lactones et que les acides-alcools t sont les 

 derniers qui soient capables de se lactoniser. Tout autres sont les résultats 

 qu'on obtient par action de l'acide sulfuritpie. Ici encore, il se forme une 

 lactone ipii bout à i37"-i38" sous i4"'"', mais qui constitue, comme dans le 

 cas précédent, une lactone y résultant de la migration de la fonction alcoo- 

 lique : la Y-/i-amylbutyrolactone. 



On voit, en résumé, que, à jiartir de la position "(, il n'y a plus de réac- 

 tion entre les fondions acide et alcool dans une même molécule, fait qui est 

 d'accord avec les résultats obtenus par M. Braun (lieric/t/c, t. XXXIX, 

 p. 43G*-i) dans l'étude des acides halogènes. 



Par contre, les lactones i sont des corps parfaitement caractérisés et il 

 paraît probable cjue, d'une manière générale, les chaînes hétérocycliques 

 pourront renfermer dans leur cycle un atome de plus que les chaînes pure- 

 ment carbocycliques. ( '.e dernier fait est d'ailleurs conlinué par les recherches 

 de M. Gabriel : Si/r les amino-acides et les aminocétones ( ' ). 



l'i (JAiiiuici. cl Maass, Bcridile, t. WXII, p. 1271, el Gabrikl, Herichle, t. XLII, 



p. i^i.>9. 



