SÉANCE DU lO JANVIER I910. III 



CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation calalydque des cétones aromatir/ues. 

 Note de M. .Ï.-B. Sexderexs, présentée par M. G. Lemoine. 



Je me suis tout d'aboi'd adressé au plus simple des acides aromatiques, 

 l'acide benzoïque, me réservant d'appliquer ensuite mon procédé (* ) aux 

 homologues de cet acide comme aussi de l'étendre aux acides incomplets 

 gras et aromatiques et aux acides polybasiques. 



Il semblait d'après les résultats obtenus avec les acides gras (^), que l'acide 

 benzoïque employé seul fournirait, avec la thorine, la célone symétrique, 

 la benzopliénone. Je n'ai pu réussir à préparer cette cétone ni avec l'acide 

 benzoïque, ni avec son anhydride. Dans les deux cas, les vapeurs acides ne 

 paraissaient pas sensiblement altérées en passant sur la thorine, à des 

 températures qui ont varié de 38o° à 4t)o°. 



Ces premières expériences permettaient de prévoir que si la thorine 

 réagissait sur le mélange de l'acide benzoïque avec un acide gras, il en 

 résulterait simplement une cétone mixte aromatique et une cétone grasse 

 symétrique, à l'exclusion de la benzophénone. On aurait donc, en supposant 

 la formation, à proportions moléculaires égales, de ces deux cétones : 

 C«H'CO.OH + 3RCO.OH=G'^H5COR + RCOR-h2CO«+2HM). 



En parlant de celte é(|iiation, j'ai employé un niélange de i'""' d'acide benzoïtjue 

 et de 3"'°' d'acide gras. Ce niélange est solide à la température ordinaire, mais 

 bien plus fusible que l'acide benzoïi|ue, en sorte qu'il est facile de la maintenir 

 liquide dans le réservoir et la conduite capillaire qui l'amène dans le tube ren- 

 fermant la thorine, où il se tiansforme en vapeur. J'opérais à une température 

 moj'enne de 43o°, qui a pu s'élever sans inconvénient jusqu'à f\6o°. 



Dans ces conditions, je recueillais un liquide qui, agité d'abord avec de la soude 

 diluée pour le débarrasser de toute trace d'acide et soumis ensuite à la distillation, se 

 partageait, très nettement en deux, fractions contenant : l'une, la cétone grasse symé- 

 trique, et l'autre la célone mixte aromatique. Dans aucun cas, je n'ai rencontré la 

 benzophénone. Par exemple, avec un mélange de i""»' d'acide benzoïque et de 

 3111,11 d'acide propionique, le liquide recueilli a donné à la première dislillalion : 



Fractions distillées 

 Températures. pour 100. 



< I io"> 44 ( propione) 



1 1 o°-2 10° 6 



2io°-2i4° 48 (propiophénone) 



Résidu 2 



(') Comptes rendus, 29 novembre 1909, p. 995. 



(^) Comptes rendus, 5 avril 1909, p. 927, et 19 juillet 1909, p. 2i3. 



