SÉANCE DU l4 FÉVRIER I910. 897 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de Vacide hypoiodeux naissant sur les acides 

 non saturés. Acide %-cyclogéranique. Note de M . J . Bougault, pré- 

 sentée par M. A. Haller. 



J'ai déjà exposé dans plusieurs JNoles ( ' ) les résultats de mes recherches 

 sur l'action de l'acide hypoiodeux naissant (produit par I -t-HgO en pré- 

 sence d'éther aqueux ou par I + CO'Na'- en solution aqueuse) sur de nom- 

 breux acides éthyléniques. Tous les acides étudiés jusqu'ici possédaient 

 leur liaison éthylénique dans une chaîne aliphatique. Jai commencé l'étude 

 de la même réaction appliquée aux acides éthyléniques dont la double 

 liaison fait partie d'une chaîne fermée. 



Un des premiers acides étudiés dans cette série, l'acide a-cyclogéranique, 

 m'a conduit à des résultats tout à fait inattendus. 



I. D'après les plus récentes recherches de F. Tiemann, on considère 

 l'acide a-cyclogéranique (point de fusion : io(Y') comme un acide éthylé- 

 nique ^y, ayant la constitution ci-après : 



CH' C H 



{cwyc CHCOui 



Cet acide, dissous dans l'éther saturé d'eau, puis additionné d'iode et 

 d'oxyde jaune de mercure, se décompose lapidement en perdant du gaz 

 carbonique et fixant d'autre part i^' d'oxygène. Le composé qui en résulte 

 est un liquide à odeur camphrée, de formule CH'^O, que j'ai caractérisé 

 comme alcool cyclique non saturé, un triméthylcyclohexénol, sans doute le 

 i.S.S-triméthyl-Ae-cyclohexénol-a. Outre cet alcool on trouve, parmi les 

 produits de la réaction, la cétone correspondante CH'^O et plusieurs 

 autres composés à point d'ébullition plus élevé que je n'ai pas caractérisés. 



La cétone C''H"0 s'est trouvée identique à la triméthylcyclohexénone 

 obtenue par Wallach et dont l'oxime dérive du nitrosatc de cyclogéra- 

 niolène sous l'action du méthylate de sodium en solution dans l'alcool 

 méthylique (^). 



(') Comptes rendus, t. CXXXIX, p. 864; l- CXLIII, p. 398; t. CXLM, p. i4o et 

 4ii. Pour plus de détails, voir Ann. de Cliim. et de Phys., 8" série, t. XIV', p. i^à, 

 et t. XV . p. 296. 



(') Liebig's Annalen, t. CCCXX1\ , 1902, p. 97. 



