SÉANCE DU 28 FÉVRIER 1910. 497 



En présence de molécules aldéhydiques, cétoniques ou acides, l'ozone 

 fournit des composés renfermant i"' d'oxygène de plus que la molécule 

 primitive. 



Etendant son étude à d'autres substances, M. Harries est arrivé à codi- 

 fier en quelque sorte l'action de l'ozone sur la plupart des groupes de 

 molécules, de telle sorte qu'on sait actuellement comment se comporte ce 

 corps vis-à-vis des principales fonctions. 



I. La facilité relative avec laquelle on réussit actuellement à obtenir les 

 éthers des acides gras en soumettant à ialcoolyse (') les matières grasses 

 nous a suggéré l'idée de faire agir de l'ozone sur l'un de ses éthers-sels, le 

 ricinoléate de methyle, pour nous rendre compte de ia nature des corps que 

 l'on obtient par le dédoublement de cette molécule. 



On sait que l'acide ricinoléique est un acide-alcool non saturé répondant 

 à la formule C'H^'O^ Il fixe en effet 2"' de brome et se combine à 

 jinoi (l'acide acétique pour former de l'acide acétoricinoléique quand on 

 le chauffe à 100° avec de l'anhydride acétique. 



On sait d'autre part que l'acide C'^H^'O'' est à chahie normale et qu'on 

 peut le convertir au moyen de l'iode et du phospliore en acide iodosléa- 

 l'ique et partant en acide sléarique. 



Les positions respectives du complexe non saturé et de la fonction 

 alcoolique sont fixées par un ensemble de réactions, fort délicates, dont 

 nous ne citerons que les plus importantes. 



Oxydé par rinlcrinediaire de l'acide azotique étendu, l'acide ricinoléique 

 donne naissance à de l'acide œnanthylique ou hepLanoïque C'H'''0^, 

 de l'acide oxalique C-O'H- et de l'acide azélaïque C''H"'0\ 



L'agent oxydant s'altaquant aux points de faible résistance de la mole' 

 eu le, il semblait légitime d admettre que l'acide eût la constitution suivante : 

 (I) CH^(CH-)»-CHUH.CH2.CiJ = CH(CH-j-.C0UH. 



Mais l'acide ricinoléique subit d'autres dédoublements. 



Soumis à la distillation sèche dans le vide, il donne naissance à de l'acide 

 undécylénique et à de l'aldéhyde œnaulhylique (' j. D'autre part, chauffé 

 avec de la soude caustique en excès, li louriut de l'alcool ocLylique (-), de 



(') Krafft, Ber. d. delilsch. cliein. GeselLsch.f l. X, 1877, P' 3o34. En réalité, 

 M. Ivrafl't a opéré sur de l'huile de ricin. L'un de nous a nionlre que les élhers ricino- 

 léiques, notaiumenl les ricinoieates de mélhjle et d'élhjle, subissaient le même 

 dédoublement (A. Haller, Comptes rendus, I. GXLIV, p. 465). 



(") GoLDSOBEL, Ber. d. deutsch. cliem. Gesellsch., t. XXVII, p. 3j2i. 



C. R., igio, I" Semestre, (T. 150, N° 9.) 67 



