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Quatre schémas cycliques (IV), (V), (VI), (Vil) sont alors possibles, qui dérivent 

 aisément des schémas ( II ) et (lll) par le jeu de l'hjdroxyle comblant une double liaison 

 en 1-4 ; ce sont : 



CH^-CHzi; C.CHO Cil C.CHQ 



(IV) I I (V) I I 



CH^CH O — CH.CH^ CH^CH^CH-0-CH.GH' 



CH = CH-CH.CIIO CH CH 



/< 

 \GIP.C11» 



(VI) I I (VII) I i/CHO 



CIP.CH — O — CH.GH^ ClP.CH-0-G^ 



On noiera que le schéma (IV) résulte encore de l'élimination d'eau dans le produit de 

 crotonisation de l'aldol GH'.CHOll.Gir^CH : G (GIIO.GHOIl.CIF, qui est dihy- 

 dioxylé en i-5. 



De ces formules, je m'aulorise à rejeter lespenlagonales(\jel (Vil), parce 

 que Toxydalion fouiniit de l'acide acétique sans acide propionique. La for- 

 mule (IV) semble, à son tour, préférable à la formule (VI), parce que l'acide 

 correspondant ne donne pas de lactone iodée si on le soumet aux réactions 

 indiquées par M. Bougault (') et que la formation des lactones iodées est 

 caractéristique des acides étbyléniques en [îi-y, comme dans le schéma (VI). 

 La fixation de Br.OH sur une liaison a-p, comme en (IV), est au contraire 

 très plausible; et la mobilité du brome constatée dans l'acide hydroxybromé 

 obtenu se comprend parfaitement si ce brome est en a sur un carbone 

 tertiaire. 



J'ai alors essayé de démontrer indirectement cjue l'oxygène du résidu 

 C'H"0 était indifférent, en transformant la fonction aldéhydique en 

 fonction alcool par l'intermédiaire des composés organomagnésiens. 



L'aldéhyde même, traité par G^HMMgl, a fourni un alcool G"H"O.GHOH.GH^CIF 

 à odeur menthée grossière, dont l'éther acétique s'est montré monoacétylé; si le 

 second atome d'oxygène eût été alcoolique, ou aui-ait dû avoir une diacétine. De plus, 

 j'ai obtenu l'oxycarbure GMi" O.GH : GH.GIP et il s'est montré réfractaire à l'acétyla- 

 lion ; c'est un liqutde incolore, mobile, d'odeui- menthée et anisée, de saveur sucrée 

 comme celle de l'essence d'anis; f/J = o, 92061; (/,|" — 0,90669; N^^ =; 1 ,'18567 ; 

 éb. : 82°-84° sous 18""". 



L'étlier éthylique de l'acide a conduit par l'action de G'^IPiVIgl à un composé 

 G'^H^MD^ correspondant bien à la formule attendue G''II"O.C(0H) (G^P)^ mais ce 

 composé n'a pu être ni acélylé, ni déshydraté; il possède une odeur d'acétal de pina>- 

 cône, une saveur bi ùlante et amêre d'abord, puis fraîche et menthée ; d" ^ 0,9731 ; 

 (fJ'rrrOjgSgS; Ng" := 1,46291 ; éb. : 260° sous 760""" ; 1 Ji"-i 54'' sous 19""». 



(') J. Bougault, Comptes rendus, t. GXXXIX, 1904, p. 864; Ann. de Chini. et de 

 Phys., 8» série, t. XIV. 1908, p. i45. 



