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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les méthoxybenzoylacètates de mèlhyle. Note 

 de MM. A. Wahi, et C. Silberzweig, présentée par M. y\. Haller. 



Tandis que l'élher benzoylacétique a fait Tobjet de très nombreuses re- 

 cberches et peut être compté parmi les composés organiques les mieux 

 connus, ses dérivés de substitution dans le noyau pbénylique sont beaucoup 

 moins jjien étudiés. 



En parliculiei', on n'a décrit jusqu'ici que deux métliovybenzoylacélales d'étlivle 

 L'un obtenu par Taliara (Z>. cJiem. Gesell., t. XXV, p. 1807 ) en condensant, d'après 

 Claisen, l'orlhométlioxybenzoale el i'acélate d'élli) le sous l'influence du sodium, est un 

 liquide que la distilialioii dans le vide décompose; son isomère para a été préparé en 

 traitant, par l'ammoniaque, l'anisoylacétylacétate d'étliyle, il est décrit comme bouillant 

 à i4o''-i42'' sous lo'""" (ScHOONJANS, I^ec. Trcn'atix c/i. des Pays-Bas, I. XVII, p. 238). 



L'un de nous a déjà eu l'occasion de remarquer que le véritable anisojlacétate 

 d'jsthyle bout vers igo° sous io'"'"-i2™™, en se décomposant en majeure partie (Wahl, 

 Comptes rendus, t. CXLVIII, p. 352) et que, par suite, le pioduit de M. Schoonjans 

 devait être surtout constitué par de l'anisate d'éthyle dont il possède le point d'ébul- 

 lition ('). 



Désirant reprendre l'étude de ces étbers [Si-cétoniques, nous nous sommes 

 adressés, non plus aux étbers éthyliques que la distillation dans le vide 

 décompose, mais aux étbers métbyliques, pensant qu'ils pourraient être plus 

 facilement purifiés. Ku cfl'et, les mélboxybenzoylacétates de méthyle distil- 

 lent parfaitement sons pression réduite, et l'anisoylacétate cristallise. 



Préparation. — Nous avons préparé ces composés par Ja métbode de 

 Claisen (condensation de l'acétate de métbyle avec les métboxybenzoates 

 par le sodium), 



(GIPO)C«H*— COOCH'-hCtP-COOCH^ 



= (CHM3).C0H*-C0- en-— COOCH^ + CHK) 



en adoptant le mode opératoire indiqué par l'un de nous dans le cas des 

 étbers benzoylacétiques (^Comptes rendus, t. CXLVII, p. 72). Lorsque la 

 réaction est terminée on décompose comme babituellement par H Cl, 

 reprend par l'étber, lave au carbonate de sodium, sècbe et cbasse l'étber au 

 bain-marie. Suivant l'étber [':J-cétonique dont il s'agit, nous avons trouvé 

 (ju'il est préférable de modifier la suite des traitements ultérieurs. 



(') M. Schoonjans n'a analysé aucun des produits qu'il a préparés; il indique 

 comme densité de l'anisovlacélate d'étlivle (^/„.r=i,o3. Nous avons trouvé (/,5.=ri,iGo. 



