SÉANCE DU 7 MARS 1910. 583 



et distillée pour éliminer l'étlier. Le produit restant est ensuite soumis à 

 plusieurs fractionnements au moyen d'une colonne Vigreux. On arrive fina- 

 lement à isoler une portion distillant à 124"- 126" à la pression ordinaire et 

 qui est formée par la monométhylpinacoline ou diméthyl-i.-x-penlatwne-'i 



(CH')^C.CO.CrF.CHS 



qui avait déjà été obtenue par Wischnegradsky ( ' ) en faisant agir du chlo- 

 rure de pivalyle sur le zinc-éthyle. 



Elle constitue un liquide incolore à odeur spéciale rappelant celle du 

 camphre et du menthol, et bouillant à 12 '["-126°. 



Son oxime (CH')'.C — G — CH-.CH' cristallise dans Falcool en magni- 

 II 



NOH 

 fiques tables ayant la forme de losanges et fondant à 78°-8o°. 



Les portions de tète et de queue provenant de la préparation de la mono- 

 méth} Ipinacoline sont retraitées en milieu éthéré par de l'amidure de sodium 

 et de l'iodure de méthyle en quantité moléculaire. Ce dernier doit être 

 ajouté peu à peu, de façon à transformer d'abord la pinacoline restante en 

 dérivé monométhylé, laquelle, réagissant ensuite sur l'amidure restant, 

 donne un nouveau dérivé sodé qui subit à son tour la double décomposition 

 avec l'iodure de méthyle. 



On décompose finalement le produit de la réaction par de l'eau et on 

 rectifie l'huile débarrassée de l'éther. On obtient de la sorte une portion 

 relativement faible de produit passant de io5° à iSo", tandis que la 

 majeure partie distille de i3o" à i35°. 



En reméthylant les portions de tête dans les mêmes conditions, on peut 

 avoir un rendement quantitatif en ce produit qui passe à i3o"-i35° et qui 

 n'est autre que \a pentamélliylacétone ou triinélhyl-'2..i.[\-pentanone-?> 



(CH3)3.CO.Ch/J^[J;. 



Cette cétone, qui constitue le produit ultime de la méthylation de la 

 pinacoline au sein de l'éther, a déjà été préparée par M. Nef (^) en chauf- 

 fant en tube scellé à i4o° de l'acétone ou de la pinacoline avec de la potasse 

 solide et de l'iodure de méthyle. 



Étant donné son. mode de formation au moyen de la pinacoline, il est 



(') Wischnegradsky, Liebig's A/inaten, l. CLXWIII, p. lo"!. 

 (-) Nef, Liebig's Annal., t. CCCX, p. 323*. 



