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les acides toluiques C''H''(CH')CO^H ortho, meta et para. Mes expériences 

 ont également porté sur les acides naphtoiques a et [3 C'H'CO^H. 



De même que pour l'acide beQzoïque, j'ai fait passer sur la tliorine chauffée vers 

 43o°-45o°, ces divers acides, soil seuls, soit mêlés à des acides gras. Ces derniers 

 mélanges sont généralement liquides à la température ordinaire, ce qui facilite les 

 opérations. 



Le dédoublement catalytique est tout aussi aisé et aussi complet qu'avec l'acide 

 henzoïque. J'ai pu préparer de la sorte une trentaine de cétones aromatiques mixtes 

 dont je me réserve de donner, dans des Communications ultérieures, les constantes 

 physiques et les combinaisons caractéristiques. Parmi ces cétones, plusieurs n'ont pas 

 été décrites, et pour quelques-unes des cétones déjà connues, les constantes varient 

 selon les auteurs, ce qui s'explique par hi difficulté qu'on avait jusqu'ici à préparer ces 

 cétones et à les obtenir pures. 



Une différence assez remarquable que j'ai rencontrée dans le cours de ces 

 recherches, c'est celle qui existe, au point de vue catalytique, entre les 

 acides où le groupe carboxyle est uni directement au noyau aromatique, et 

 les acides oiice carboxyle se relie au noyau par l'intermédiaire d'une chaîne 

 forménique. 



Dans le premier cas, la cétone symétrique ne se forme pas. C'est ainsi 

 que l'acide benzoïque passant en vapeurs sur la ihorine ne fournit pas de 

 benzophénone, et celle-ci ne se retrouve pas non plus avec les cétones 

 mixtes provenant du mélange de l'acide benzoïque avec un acide gras ('). 

 De même, il ne se produit pas de dicrésylcétone avec les acides toluiques, 

 ni de dinaphtylcétone avec les acides naphtoiques. 



Dans le second cas, au contraire, la cétone symétrique se forme toujours. 

 L'acide phénvlacétique, par exemple, mêlé aux acides forméniques, donne 

 avec la thorine, en même temps que les cétones mixtes, une certaine pro- 

 portion de dibenzyicétone qu'il est facile de préparer à l'état de pureté par 

 la catalyse de l'acide phénylacétique seul. De même, l'acide phényl-3-pro- 

 panoïque catalysé seul fournil la cétone symétrique 



C«H=>— ClI^— CIP— CO — CH--CH2— C''H^ 



la diphényt-i .^-pentanone-'i , laquelle se rencontre, en plus ou moins grande 

 quantité, dans les cétones mixtes provenant du mélange de l'acide phényl-3- 

 propanoïque avec les acides gras. 



(') Comptes rendus, lo janvier 1910, p. iii. 



