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menl en H Cl el létrahydroacétophénone 



Cl 



-CO — CH' 



= HCI 



i^^-CO — CH' j^^-CO — CH3. 



liquide incolore à odeur forte d'acétophénone el d'acélale d'amyle. Elle bout à 201°- 

 202°; sa semi-carbazone fond à 220°, son oxime à 99°. 



M. Wallah ('), en soumettant le cyclohexène-élhane, de formule 



/ \=CH — CH% 



à l'action du chlorure de nitrosyle, a obtenu un nitrosochlorure qui, traité 

 par l'acétate de soude, a donné une oxime; cette oxime, saponifiée par 

 Facide sulfurique dilué, a fourni une tétrahydroacétophénone identique à 

 celle que je viens de préparer. 



Cette identité établit sans doute possible la position de la double liaison. 



Je ferai remarquer que, malgré les bons rendements indiqués par 

 M. Wallah, la méthode de préparation que je viens de donner est préfé- 

 rable à cause de sa simplicité ; elle donne, d'ailleurs, en une seu^e opération, 

 5o^ de cétone pure. 



En présence de ce résultat, j'ai été amené à penser que la réaction de 

 condensation que je venais de découvrir ne dépendait pas de la forme 

 cyclique de la molécule, mais uniquement de la double liaison éthylénique. 



J'ai alors entrepris une série d'expériences sur d'autres carbures éthylé- 

 niques, tant dans la série grasse que dans la série hydroaromatique. 



J"ai constaté que, dans tous les cas, il y avait fixation du chlorure d'acide 

 pour donner naissance à une cétone chlorée, qui, à son tour, perd H Cl sous 

 l'action d'une base tertiaire, pour donner naissance à une cétone non saturée. 

 Il en résulte donc une méthode très générale pour la préparation de ces 

 corps. 



Des idées théoriques que j'exposerai plus tard m'ont amené à supposer 

 que le chlorure d'aluminium n'était pas le seul chlorure capable d'entraîner 

 ces condensations. J'ai donc entrepris des recherches en ce sens, et j'ai été 

 amené à trouver qu'il s'agissait d'une propriété très générale des chlorures 

 anhydres. 



(') Jl'STIN, lAebig's Annalen der Cheinie, i. CCCLX, p. ^<3. 



