SÉANCE DU l8 AVIUL 1910. 987 



ioditc d'élhyle ont été fixés. J'ai d'ailleurs fait connaître antérieurement ces 

 recelions {Comptes rendus, t. CXXW, p. io55). 



La solution éthérée à' éthoxyiodocyclohexanol étant additionnée de potasse 

 récemment fondue et pulvérisée, une réaction assez vive, accompagnée 

 d'un dégagement de chaleur, se produit et il se forme Vëlher-oxyde interne 

 à^unéthoxycyclohexanediol, (i) C"H^O — C°H" = (OH)- (2.3). La réaction 

 terminée, on isole cet étlier et on le purifie par distillation fractionnée. On 

 obtient ainsi un liquide mobile, incolore, peu odorant, de densité inférieure 

 à celle de l'eau; il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther; 

 il ne cristallise pas par refroidissement à — 10°, il bout à go^-gi", sous 25""" 

 de pression et à i92°-ig3'' sous la pression normale. 



Chauffé en vase clos avec une quantité équimoléculaire d'eau, pen- 

 dant 2 heures à 100°, il fournit ([uantitativement Véthoxycyclohexanediol 

 correspondant, (i)G'H'^O — CH''^ (OH)'- (2.8). Celui-ci est un liquide 

 huileux, incolore, inodore, très soluble dans l'eau, l'alcool, l'acétone, bouil- 

 lant à i48°-i49" sous 20""". 



J'ai obtenu les cyclohexanetriols à partir de cet éthoxycyclohexanediol 

 par destruction de la fonction éther-oxyde au moyen de l'acide bromhy- 

 drique. A cet elFet l'éther-oxyde éthyliquea été chaufTéà 70° pendant 10 mi- 

 nutes, en vase clos, avec son volume d'acide bromhydrique en solution 

 aqueuse saturée à o"; le liquide a été neutralisé par le carbonate de potas- 

 sium pulvérisé et le magma résultant extrait par l'acétone. La solution 

 acétonique, séchéesurle sulfate de sodium anhydre, abandonne par distilla- 

 tion un résidu huileux, épais qui, exposé sur l'acide sulfurique, se prend 

 bientôt en une masse de cristaux. Ceux-ci sont constitués par un mélange de 

 deux cyclohexanetriols, C''H''^(OH)' (1.2. 3). Je désignerai par a celui des 

 deux alcools qui forme la presque totalité du mélange, par [5( son isomère. 

 Ces deux triols ne peuvent être séparés par des cristallisations fractionnées 

 dans les solvants usuels. Au contraire, en les transformant en éthers acé- 

 tiques ou en éthers benzoïques, la séparation par cristallisation de ces éthers 

 est relativement facile. 



On chaurt'e, par exemple, pendant quelque temps, le mélange brut des 

 deux triols avec un excès de chlorure de benzoyle, puis, après élimination de 

 l'excès de chlorure acide par des lavages à l'eau alcaline, le mélange d'éthers 

 est soumis à des cristallisations fractionnées dans la benzine. On sépare 

 ainsi deux benzoates qu'il suffit de saponifier par la potasse en milieu 

 hydro-alcoolique pour obtenir les alcools correspondants. 



Le [i-cyclohexanetriol peut d'ailleurs être formé par une réaction difië- 



