SÉANCE DU 25 AVRIL 1910. IOl5 



pression. Aucune de ces fractions ne réduit plus sensiblement la solution 

 ammoniacale d'azotate d'argent ; il faut en conclure que la matière primitive 

 ne renferme que des traces d'une substance à fonction aldéhydique. 



Les portions passant de 99" h 109°, soumises à de nouvelles rectifications, 

 fournissent finalement un liquide bouillant à loS^-ioG" sous 12""" et à 225° 

 sous 76o"^"\ Ce liquide se prend en masse à quelques degrés au-dessus de 

 zéro et refond de nouveau à i5°. Sa densité D = o,832. 



L'analyse lui assigne la formule C'°H-"0(') ou plutôt C"H--0. Nous 

 verrons en effet, dans la suite, que ce corps répond en réalité à cette der- 

 nière composition. 



Pour nous rendre compte de sa fonction, sur laquelle nous sommes déjà 

 renseignés par la propriété qu'il possède de se combiner au bisuliile de 

 soude, nous avons préparé son oxime et sa semicarbazone. 



L'oxime C"H--?vOH, préparée par les procédés ordinaires, se présente 

 sous la forme de beaux prismes blancs fondant à 44°-45°. Chauffée avec de 

 l'anhydride acétique, elle donne naissance à un acétate C"H--AOCOCH' 

 qui constitue un liquide incolore, fort mobile, presque inodore et bouillant 

 à i()4''-i66'' sous 12""". Ce corps ne se solidifie pas dans le chlorure de 

 méthyle. 



La semicarbazone C" H^- = N. NHCONH- cristallise en fort beaux 

 prismes blancs fondant à 120". 7\près solidification, le produit fond à i il\°. 

 Soluble dans l'alcool bouillant, cette semicarbazone l'est très peu dans 

 l'alcool froid. 



Pour nous rendre compte de la constitution de cette cétone, nous avons 

 tenté de l'oxyder au moyen du permanganate de potasse et au moyen du 

 mélange chromique. Les deux essais n'ont pas conduit au résultat cherché; 

 la cétone est en effet à peine attaquée dans les conditions où nous avons 

 opéré. 



On peut, par contre, l'oxyder au moyen de l'hypobromite de soude, en 

 ayant soin d'opérer à froid ; car si Ton opère à chaud, il se forme un acide 

 brome. 



On dissout 126^ de soude en plaques dans 1260^ d'eau et, à la solution 

 maintenue à 0°, on ajoute peu à peu, tout en évitant une élévation de tem- 

 pérature, iSo^de brome. La cétone est ensuite mélangée à cette solution et 



(') Dans une Communication préliminaire que nous avons faite au Congrès de 

 Cliimie appliquée de Londres en 1909, nous avions, à tort, appliqué la formule 

 QiofjîoQ à cette cétone, n'ayani pas encore réussi à ce moment à la dédoubler. 

 C. R., 1910, I" Semestre. (T. 150, IN" 17.) Iv34 



