SÉANCE DU 25 AVRIL 1910. 1017 



que nous avions l'intention de transformer en carbure éthylénique; celui-ci 

 devait ensuite être soumis à l'oxydation. 



Au lieu d'hydrogéner la cétone par du sodium au sein de l'alcool éthy- 

 lique, nous avons employé la méthode de MM. Sabatier et Senderens en 

 nous servant d'un nickel réduit à 3oo°. 



Pour opérer la réduction au sein d'un courant d'hydrogène, nous avons 

 dû porter la température progressivement de aSo'' à Soo", et avons alors 

 constaté qu'il se formait de l'eau en même temps qu'un liquide que nous 

 avons ensuite rectifié. 



loos de cétone nous ont fourni : 



ï _ 00 mm 



I. i5 de produit passant de 65 à 70 sous 12 

 II. 45 » 1 jo à 1 15 » 



III. 20 » 220 a 225 » 



La fraction est constituée par un carbure distillant à i5o°-i55° sous 

 yGo™*" et dont la composition se rapproche d'un nonane C'H-°. Sa cryo- 

 scopie dans le benzène a fourni 122 comme poids moléculaire. Théorie = 128. 



La fraction II est un mélange de la cétone primitive et du produit III. 



Quant à la portion III, elle se prend en masse par le refroidissement. 

 C'est une matière blanche, cristallisant confusément et fondant à 27°. 



L'analyse de cette matière a donné des chiffres conduisant à la formule 



Nous en avons déterminé le poids moléculaire par la* cryoscopie dans le 

 benzène et avons trouvé M = 269 au lieu de 324. 



La composition de cette substance, ainsi que son poids moléculaire très 

 élevé, nous font supposer qu'elle constitue une pinocaline de notre cétone. 



Elle donne en effet une oxime C^-H''''NOH qui se présente sous la forme 

 d'un liquide épais, incolore, qui bout à 233°-237° sous i5'"™, et une semi- 

 carbazone qui fond à 225°-227°. 



Pour nous renseigner sur sa constitution nous avons essayé de l'oxyder 

 au moyen de l'hypobromite de soude. Agitée pendant 8 jours avec ce 

 réactif, la matière ne s'est pas altérée et a conservé son aspect et ses pro- 

 priétés primitifs. Si l'on a affaire à une pinacoline il est donc probable que 

 sa constitution répond à l'une des deux formules 



(I) CH3-1C.C0C»11'% 



