SÉANCE DU 25 AVRIL 191O. Io57 



DérU'è dibromé CH= Br.CHBr.CII-.CH-OC-lP. - Point d'ébullition, 

 98° sous i3°""; f/o = i??^; "d = i,")i2; H,„= 45,2; calculé : '17. 



Ce corps, saponifié par Feau à l'ébuUition, comme je Tai indiqué pour 

 Téther méthylique corres})ondanf, (CoTnptcs rendus, t. CXLIX, p. 2f)5), m'a 

 donné : 



1° Véthyline CH-OH.CIIOH.CH-.CH-0(PH^; point d'ébullition, i3o° 

 sous i/|""". Je l'ai caractérisée par l'isocyanate de phényle qui m'a donné 

 une diuréthane fondant à 98''-9f)°, c'est-à-dire i3° plus bas que celle de la 

 raéthyline ; 



2° Uoxyhydrofwfurane CH- — CHOH — (^H- — CH", que j'ai déjà 



obtenu avecl'éther méthylique. Je l'ai identifié par son uréthane. 



Fixation de l' acide hypochlnirux. — En opérant d'après la méthode indiquée 

 par M. Henry, j'ai obtenu un liquide bouillant à 88"-9o° sous 12""" et dont 

 la composition répond bien à une addition pure et simple. Restait à déter- 

 miner de quelle façon le chlore et l'oxhydrile s'étaient fixés sur la liaison 

 allylique. 



En 1875, il 3' nvait en des discussiims entre MarkovnikofF et Henry ('), à propos de 

 la fixation de l'acide hypochloreitx sur le propylène. MarkovnikofT prétendait que le 

 chlore se fixait sur le carbone primaire, Henry sur le carbone secondaire. 



En igoD, Henry (^) admet ((u'il se forme à la fois un alcool primaire et un alcool 

 secondaire avec prédominance du premier. 



Dans le cas actuel, je crois avoir démontré que la majeure partie du 

 produit formé est constituée par le corps 



(A) CH2G1.CH0H.CH^CH-'0C='H% 



le corps 



(B) CH^OH.CHCl.CH^CH^OCHl' 



n'existant qu'en faible proportion. 



En effet, le produit a été traité pendant 2 jours à 1 10" par un courant 

 d'acide bromhydrique. Dans ces conditions, (A) devait donner 

 (A') CH-GI.C^0H.GH^CH2Br 



et (B) 



(B') aPBr.ClICI.Cll^CH=Br. 



(') liidl. Soc. cliiin.^ 3" série, t. XXVI, p. 28. 

 (-) Henry, Comptes rendus, t. CXXXIV, p. lojo. 



