SÉANCE DU 23 AVRIL 1910. loSg 



gnésiens sur ces cétones, ainsi que l'élude des propriétés des dérivés qui se 

 forment dans ces conditions. 



Action de l'iodure de méthylmagnésiuin sur la triphénylacêtophénone. — 

 Lorsqu'on ajoute à une solution d'iodure de méthylmagnésium dans l'éllier 1™°' de 

 Iriméthylacétophénone, il y a une vive réaction et l'on observe au bout de quelqut 

 temps un abondant dépôt cristallin qui ne larde pas à occuper la presque totalité de 

 la solution. 



On maintient pendant 2 heures à l'ébuUilion, puis on ajoute goutte à goutte de l'eau 

 à l'aide de l'entonnoir à robinet. Il se déclare une vive réaction en même temps que le 

 précipité cristallin entre en solution. 



On acidifie la solution, on décante, on lave à l'eau, puis on chasse l'étlier 

 au bain-marie. 



Le résidu est ensuite distillé dans le vide. Au commencement de la distil- 

 lation il passe des traces d'eau, puis vers 100°, sous 1 5'"'", quelques gouttes 

 d'un liquide à odeur spéciale. Le reste du produit distille ensuite intégrale-- 

 menl de 116" à 117° sous iS""'" en ne laissant qu'un résidu insignifiant. 



En partant de So^ de Iriméthylacétophénone, on obtient 52^ de ce produit 

 dont l'analyse correspon d au méthylpseudobutylphénylcarbinol, formé en vertu 

 de la réaction 



( CH' )' = C — CO - C« H^ + CW Mgl :=: ( CH^ ) 



0-MgI OH 



= G — C- C^H'-v (CH^) = G — C- G'll=. 



^GH' ^GH' 



Les rendements sont donc de 96 pour 100. 



Le mélhYlpseiiflobulY/phe/ivlcarhinul conslhtie un liquide peu mobile, doué 

 de très peu d'odeur et distillant à i iG°-i 17° sous i5""". 



Il ne donne pas de phényluréthane. Traité par l'acide formique normal 

 à l'ébullition, on obtient un produit passant de ()5° à 120° sous 1 5"'" ; en le 

 fractionnant, on arrive à isoler une portion de tête de 88" à 90" sous 1 1'"'" et 

 une portion de queue de 1 15" à 1 17° qui est de l'alcool non attaqué. 



L'analyse de la portion de tète nous a conduit au carbure C'-H'" répon- 

 dant probablement à la formule OU' - C(== CH=')Chs(CH-^)'. 



Ge même produit peut se préparer plus facilement en maintenant le métiiylpseudo- 

 butylpliénylcarbinol à l'ébullition à la pression ordinaire pendant quelques heures. Il 

 se dégage de l'eau, et le liquide passe alors de igS" à 200°. La déshydratation n'est 

 cependant jamais complète, et il est nécessaire de purifier le produit obtenu par 

 distillation. 



