SÉANCE DU 9 MAI 191O. 1176 



nous sommes proposé de préparer des cétones de la forme 



C'»H'— CO-C — R' 



et de leur appliquer la même réaction. 



Nous avons préparé les méthylnaphtylcétones a et ^ par la méthode indi- 

 quée par M. Rousset (Bull., 3^ série, t. XV, p. 58). Ces cétones ont ensuite 

 été traitées de la façon suivante : 



20*^ de cétone ont été dissous dans 70*-' de benzène sec et additionnés de k 

 quantité théorique d'amidure de sodium finement pulvérisé; le mélange a 

 été chauffé au bain-marie jusqu'à ce que l'amidure eut complètement dis- 

 paru; l'ammoniaque qui se dégage a été recueilli et dosé pour suivre la 

 marche de la réaction. On fait ensuite tomber goutte à goutte dans le 

 liquide brun, très hygroscopique, ainsi obtenu, de l'iodure alcoolique en 

 léger excès et l'on continue à chauffer 3 heures au bain-marie. On con- 

 state la formation d'un précipité blanc plus ou moins abondant d'iodure de 

 sodium. Le produit obtenu est ensuite traité par l'eau, décanté, lavé, séché 

 et distillé. On obtient ainsi un mélange de cétones substituées contenant 

 encore de petites quantités du produit primitif n'ayant pas réagi. La sépa- 

 ration de ces corps a été parfois pénible : quand l'une des cétones seule 

 donne un picrate, il est facile de faire la séparation; quand toutes les 

 cétones se combinent à l'acide picrique, on sépare les picrates par cristal- 

 lisation dans l'alcool; quand on se trouve en présence de cétones cristalli- 

 sées, on les sépare par cristallisations fractionnées. 



Les monotnéthylacélonaplilones oc el (3, C" tr GO CH'^CH^, les diméthylacéto- 



nap/itones c. el ^.C^" IV COCH pua' avaient déjà été préparées par M. Rousset au 



moyen de la réaction de Friedel et Crafts et les constantes que nous avons trouvées 

 pour ces cétones et leurs oximes correspondent à celles qu'il avait indiquées. 



,CtF 

 La triméthylcicélonaphtone a, C'^H'COC — CtP, obtenue par trois niéthylations 



successives de Tacélonaphtone a, se présente sous forme de cristaux blancs, fondant 

 à ']'i°--[\° et bouillant à iS.'J'-iSô" sous 19™'". Traitée par l'acide picrique en solution 

 alcoolique, même très concentrée, elle ne donne pas de picrate; l'oxime obtenue péni- 

 blement en cliaulfanl la cétone avec du chlorhydrate d'iiydroxylamine et de l'oxyde 

 de zinc en présence d'alcool, se présente sous forme d'aiguilles blanches fondant 

 à i98''-i99°. 



^GH3 

 La Iriméthylacèlonaphlone ^^ C"H' — GO — C — GH% obtenue par mélliylation 



