SÉANCE DU 9 MAI 1<)I(). II79 



11. Avec les organoniagnésiens aromatiques, on n'observe plus que la 

 réaction (i). 



Le bromure de phénylmagnésium nous a donné, comme à Strecker, la 

 diphénylsul/hiorie qui bout à 2o6''-2o8°(corr.) sous 1 3'"°\ et fond à 70° après 

 recristallisation dans l'éther (rendement 5^ pour 100). 



Le/j-bromanisol-magnésium conduit, avec un rendement médiocre, à la 

 p-p' -dianisylsidfmone CH''0 — (C"H')-SO, qui fond, après recristallisation 

 dans l'alcool méthylique aqueux, à 96°, comme celle de constitution incer- 

 taine, obtenue par Loth et Michaelis (') en oxydant le thioanisol que leur 

 fournit l'action du chlorure de thionyle sur l'anisol, en présence de Al Cl'. 



Enfin le magnésien de la bromodiméthylhydroquinone nous a donné, 

 avec un mauvais rendement, la his (diméthoxy--i..^-phénYl) sulfinone 



2GH»0\„ „3 I „, 



îH'll 



encore inconnue, qui se dépose de l'alcool mélbylique en glomérules de 

 petits cristaux, fusibles à i24''-i25''. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les éthers chtoranthraniUques el sur leui' conden- 

 sation avec le nilrosobenzêne. Note de M. P. Frelixdi.er. présentée 

 par M. t\. Haller. 



L'un des procédés qui m'ont permis d'accéder aux acides azoïques ortho- 

 substitiiés et aux oxy-indazols correspondants, consistait à condenser le 

 chloro-f)-anthranilate de méthyle avec le nitrosobenzène (-). J'ai amélioré 

 considérablement cette méthode en chlorurant directement l'anthranilate 

 de méthyle, et en effectuant la condensation à froid : 



I. Une solulioii liaiilliianllale de niélhjle (1008) dan> l'acide acéli(|ue (25ob) addi- 

 tionné dacide chloih^drique conceniré (3oop), est soumise à l'action d'un courant 

 lent de chloie (i'"°'-fV)i "^ agite constamment et l'on maintient la température vers iS"; 

 l'absorption est intégrale. La masse qui contient quelques cristaux est versée dans 

 5' d'eau, ce qui provoque la précipitation du dérivé dichloré-2> .^ formé (2os-25p) ; on 

 essore et l'on fait cristalliser dans l'alcool méthylique dilué; aiguilles fusibles à 63''-64°, 

 insolubles dans l'acide chlorh^driq^le. Les eaux mères, sursaturées par le carbonate 



(') D. cil. Ges., i8g4, p. 2.54o. 



(-) Comptes rendus, t. CXLIII, p. 909. 



C. U., igio. I" Semestre. (T. 150, N° 19.) l55 



