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de soude, fournissent un précipité pâteux, consliluô |)ar un mélange d'anlhranilale de 

 mélhyle et de son dérivé chloré-^; ce dernier est purifié par cristallisation dans 

 l'alcool méthylique dilué, et fond à 76°. On' en obtient environ So? de premier jet. 

 Les eaux mères sont ensuite évaporées, et le résidu soumis à une nouvelle cliloru- 

 ralion. 



En aucun cas, je n'ai pu limiter la réaction à la formation exclusive du monochloré; 

 il ne paraît pas y avoir de saponification au cours de la cliloruration. 



II. La condensation du nitrosobenzène avec le chloranlhranilate de méthyle fournil, 

 en azoïque pur, un rendement de 10 pour 100 quand on opère à chaud {loc. cit.). et 

 lin rendement de 3o pour 100 lorsqu'on opère à la température ordinaire. L'acide 

 chlorobenzène-azobenzoïque formé peut être purifié facilement par l'intermédiaire de 

 son sel de baryum qui est très peu soluble dans l'eau ( paillettes jaunes, hydratées, ou 

 rouges, anhydres). 



La réaction précédente fournit en outre un produit jaune, mordoré, 

 fusible à 137" après dessiccation, et de l'azoxybenzène. Ce produit jaune, 

 qui se sépare au bout de quelques jours de la solution acétique de nitrosé 

 et d'étber chloré, répond à la formule C'*H" Az-Q-'Cl; il diflere donc de 

 l'éther chlorobenzène-azobenzoïque par i"' d'oxygène en plus. Sa forma- 

 tion est représentée par l'équation 



3C«H^AzO + HV\z.CMl'CI.C0^CH^=:C«H».A7.-O.C«H'+r,'*H"Az'O'CI + H*0. 



En effet, les quantités respectives d'azoxybenzène et du corps jaune sont 

 sensiblement équimoléculaires; de plus, si Ton emploie molécules égales de 

 nitrosé et d'éther chloré, on retrouve, à la fin de la réaction, un excès de ce 

 dernier ou de l'acide correspondant. 



Le corps jaune est une base faible ; il forme avec les acides minéraux concentrés des 

 sels bien cristallisés, rouge sang, dissociables totalement par l'éther en solution diluée; 

 chauffé avec de l'anhydride acétique, il fournit un dérivé acélylé. en aiguilles bronzées 

 fusibles à i24°-i25'', insolubles dans les acides. Il renferme un groupement éther-sel, 

 car il est insoluble dans les alcalis dilués, mais la soude alcoolique tiède le saponifie 

 facilement en donnant un acide brun-jaune. Si l'on traite la solution alcoolique-alca- 

 line de ce dernier par la |)Oudre de zinc, on la décolore complètement; mais la liqueur 

 filtrée devient peu à peu rouge au contact de l'air et elle réduit instantanémeni l'oxyde 

 jaune de mercure; elle renferme alors un acide rouge. Cette réuotion est caractéristique 

 d'un hydrazoïque, et elle implique l'existence d'une chaîne = Az — Az =r dans le corps 

 primitif. D'autre part, les chlorures d'acétyle et de benzoyle réagissent sur ce dernier 

 en solution pyridique en donnant naissance à des dérivés acidylés rouges: le dérivé 

 6e/J30j/e, C'H'^Az'O'Gl.GOCH', cristallise en paillelles rouges fusi4)ies à 166" et 

 possède également un groupement azoïque réductible par la poudre de zinc en solution 

 alcaline. 



D'autre |)art, ni l'acide dibronio-3. 5-antinaMilique, ni l'éther dichloré-3 .5 ne four- 



