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neutre ('G*'H*CH-)-S, que la distillation détruit en donnant surtout du 

 stilbène solide fondant à laZj"- 



Les rendements sont moins satisfaisants et ne dépassent guère un tiers, 

 avec les divers alcools secondaires. Nous avons préparé 



Ébull. 



Le propanelliiol^ 58 



IjB cycloliexanelhiol 1 55 



L'orthomélhylcyclohexanetliiol • i6i 



Le niélaniéthylcyclohexanelliiol i68 



Le paramélhylcyclohexanelhiol i6q 



IjC cyclohexanelliiol avait été obtenu par Borsche et Lange en hydro- 

 génant le chlorure de cyclohexanesulfonyle, et décrit comme bouillant 

 à i58°-]6o° ('). L'un de nous l'a isolé avec M. Murât par action du soufre 

 sur le chlorure de cyclohexylmagnésium et indique comme bouillant 

 à i52° (-). Notre méthode directe nous a conduits à un produit bouillant 

 à i55°. 



Le métaméthylcyclohexanethiol avait été isolé par Borsche et Lange ('), 

 et décrit comme bouillant à 172°- 174°. Nous avons obtenu comme point 

 d'ébullition 168°. 



L'orthométhylcyclohexanethiol et le paraméthylcyclohexanethiol n'a- 

 vaient jamais été isolés antérieurement. 



Production des ihiophénols. — Les oxydes catalyseurs de déshydratation 

 n'exercent sur le phénol et ses homologues aucune action appréciable au- 

 dessous de l\oo°. \ers45o", sur la thorine, on obtient avec le phénol une 

 faible formation ^''oxyde de phcnyle, bouillant à 200", issu sans doute do la 

 décomposition d'une combinaison instable engendrée par la thorine et le 

 phénol. On pouvait prévoir que l'action de l'acide sulfhydrique sur le 

 phénol, en présence de l'oxyde catalyseur, ne pourrait, si elle a lieu, se 

 manifester qu'au-dessus de 4oo". 



C'est ce que l'expérience a vérifié. Kn dirigeant sur la thorine chauffée 

 entre ^\'5o" et 48o° le mélange des vapeurs de phénol ou d'un crésol et 

 d'acide sulfhydrique, on obtient effectivement le <A/oyj//e/zo/ correspondant : 

 mais le rendement est bien inférieur à celui que donnent les alcools, et, dans 

 le cas le plus favorable, a atteint seulement 17 pour 100. Une température 



(') Borsche et Laj^gk, Ber. Cliem. Ges., i. \X\IX, 190G, p. 39?. 

 (') Mailiie et Mlrat, Bull. Soc. chini., 4" série, t. VII, 1910, p. 28S. 

 (') Borsche et Lange, Ber. Chem. Ges., t. XL, 1907, p. 2220. 



