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liminaire nous ayant démontré i]ue les arrière-produits s'altéraient fortement à la 

 distillation même sous pression très réduite, en laissant un important résida charbon- 

 neux, nous nous sommes arrêtés au mode opératoire suivant : on distille d'abord le 

 produit dans une large cornue, au bain-raarie dont la température est portée progres- 

 sivement jusqu'à 100°, d'abord à la pression atmosphérique, puis sous le vide en 

 recueillant les distillais dans des mélanges réfrigérants; le résidu de l'évaporalion 

 prolongée dans le vide à ioo° est un liquide sirupeux rougeâtre, partiellement soluble 

 dans l'eau; la soltition aqueuse, évaporée dans le vide sec, laisse un liquide visqueux 

 qui correspond à la composition C'II*0' et possède les propriétés de l'acide .S-ox} bu- 

 tyrique; quant au résidu du traitement par l'eau, c'est une masse visqueuse brunâtre 

 dont nous n'avons pas pu tirer parti. 



Le produit distillé initial est soumis à des fractionnements répétés à la pression 

 atmosphérique et sous le vide avec des appareils appropriés; la fraction do^-ôo" est 

 reconnue comme renfermant une forte proportion d'acétone, identifiée parses propriétés 

 caractéristiques (odeur, bisulfite, nitroprussiate, formation d'iodoforme) ; celle de -5° 

 à 85° est un liquide jaune verdàtre qui, à première vue, paraît être un composé défini; 

 mais en rapprochant sa composition élémentaire de son poids moléculaire déduit de 

 sa densité de vapeur, nous avons reconnu qu'il y avait incompatibilité et par suite que 

 nous devions avoir affaire à un mélange de corps aidéhydiques ou cétoniques (combi- 

 naison avec le bisulfite). Nous avons été conduits à considérer ce liquide comme un 

 mélange de butanone C*H'0 (liquide distillanlà 8o°) et d'une dicétone, d'une butane- 

 dione, le biacétyle C'IPO- (liquide jaune verdàtre qui bout vers 88°); car, traité 

 par KOH (qui détruit la butanedione), il passe ensuite incolore à la distillation; 

 rectifié sur CaCl'. il bout vers 80° et présente la composition et les propriétés de la 

 butanone. 



Ensuite de io5°à 106° distille un liquide fortement acide qui se sépare partiellement 

 du précédent en deux couches superposées; l'analyse lui attribue la composition de 

 l'acide acétique hydraté à i™"' d'eau C^IPO^ -t- H-0 ; nous avons isolé cet acide de 

 son composé sodique et vérifié par les réactions caractéristiques que nous avions bien 

 afl'aire à de l'acide acétique. 



Les fractions distillant plus haut renferment encore d'autres acides, mais en 

 moindre quantité; dans la fraction i35°-i4'>°, nous avons trouvé un acide qui possède 

 toutes les propriétés de l'acide propionique, ainsi qu'un composé cétonique distillant 

 de i4o° à i45° que nous n'avons pu identifier faute de quantité suffisante de matière; 

 enfin, dans les arriére-produits fractionnés sous vide se rencontrent encore des acides 

 dont la consistance est visqueuse et des corps cétoniques. 



En résumé, dans racliou de l'effluve sur Taldéliyde clliylique en présence 

 de l'hydrogène, nous n'avons trouvé dans les produits condensés que de 

 l'eau, des acides (acétique et homologues) et des corps cétoniques. 



La formation des cétones et dicétones que nous avons idenliOécs 

 s'explique par un mécanisme très simple : 



aCH'CHO == 2H -h CO -+- GH^GOCIl'' propanone, 

 3CIPGHO = 4H -^aCO-t-G^H^COCH^ butanone, 

 2GH»CH0=:2H-<-GH'G0 — GOCH^iiacétyle, etc. 



