SÉANCE DU 17 MAI IQIO. 1243 



tanenilrile 



\ 



CH» — CH - CH^ — C — CN 

 I 1 



CH' CII- 



I 

 CH — CH' 



CH' 



liquide incolore, distillant entre 101° et i55° sous i5"""; di3=:^ 0,981 . 



Ces deux derniers composés ont été obtenus avec un rendement de 60 pour 100. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action des hydracides sur les éthers glycidiqnes. 

 Note de M. Georges Darzens, présentée par A. Haller. 



Les éthers glycidiques sont des corps saturés, mais l'existence dans leurs 

 molécules d'une liaison oxydique en position a p leur donne une grande acti- 

 Yilé fonctionnelle; c'est ainsi qu'ils se combinent facilement aux hydracides, 

 aux anhydrides d'acides organiques, à l'ammoniaque, aux hydrazines, etc. 



Je me propose d'exposer ici les résultats auxquels je suis parvenu par 

 l'action des hydracides sur les éthers glycidiques substitués de la série grasse 

 dont j'ai donné, il y a déjà quelque temps, une méthode générale de prépa- 

 ration ('). 



Lorsqu'on fait réagir à froid l'acide chlorliydrique sec sur une solution éthérée 

 rigoureusement anhjdre d'éther (3[3-diniélhylglycidale d'éthyle, on observe une réaction 

 immédiate qui s'accompagne d'un notable dégagement de chaleur. 



Après avoir fixé un peu plus d'une molécule de HCl il suffit de chasser l'élher au 

 bain-marie et de soumettre de suite le résidu à la distillation fractionnée dans le vide 

 pour obtenir un liquide bouillant à g5°-ioo° sous 20°"" qui ne tarde pas à se prendre 

 en une niasse cristalline fondant à 28°; par essorage suivi d'une fusion et d'une recris- 

 lallisation ce point de fusion s'élève à Si^-Sa". 



Ce produit d'addition est un éther oxychloré de l'acide isovalérianique 

 pouvant avoir l'une des deux formules de constitution suivantes : 



I. II. 



CH' Cl OH CH' OH Cl 



\/ / \/ / 



C — CH — CO^C^H» C-CH-CO^C^H- 



X 



H 



CH' CH' 



Ce que nous savons déjà sur l'action de HCl sur les acides glycidiques 



(') Comptes rendus, t. CXXXIX, 1904, p. 1214. 



