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monosubslitués peut, a priori, nous faire incliner vers la fornnile I; mais il 

 m'a semblé nécessaire de démontrer celte formule d'une façon plus certaine; 

 la présence d'un carbone tertiaire pouvant modifier profondément les pro- 

 priétés de la molécule. 



J'ai tout d'abord essayé la désbydratation de monéther oxychloré. Je n'ai 

 pu y parvenir même avec V^O^ en présence de benzène bouillant. Ce 

 résultat négatif donne une grande probabilité à la formule I. 



J'ai ensuite préparé par un autre procédé l'éther représenté par la for- 

 mule II, afin de pouvoir le comparer avec mon éther oxychlorovalérianique. 

 A cet effet, j'ai préparé l'acide a-chlor-[3-oxyisovalérianique en fixant, 

 conformément aux indications de Prentice ('), l'acide hypochloreux sur 

 l'acide diméthylacrylique. (^et acide m'a permis d'obtenir par simple éthé- 

 rification un éllier ayant, sans doute possible, la formule II. 



Or, ce corps est tout à fait différent de celui obtenu par l'action de H Cl 

 sur l'acide diméthylglycidique. Il est liquide (point d'ébullition g6°-98° 

 sous 20™'"), ne cristallise pas, même par amorçage avec un cristal de mon 

 éther; déplus il se déshydrate facilement. 



■le suis donc amené à conclure que l'action de H Cl sur l'éther j3jîl-diméthyl- 

 glycidique donne bien l'éther a-oxy-j^-chlorisovalérianique. 



C'est un corps cristallisé fondant à 3i°-32°, distillantà 96^-98° sous 20'""', 

 ayant une odeur désagréable, facilement soluble dans l'alcool et les liquides 

 organiques. Traité par 1'"°' d'éthylate de sodium en solution dans l'al- 

 cool absolu, il régénère de suite l'éther diméthylglycidique. Saponifié 

 même par la quantité théoi'ique de soude, il ne m'a pas été possible de pré- 

 parer l'acide libre à cause de son peu de stabilité en solution alcaline et sa 

 transformation immédiate en aldéhyde isobutylique. 



Dans l'espoir de le transformer en éther diméthylpyruvique, je l'ai traité 

 par la diéthylaniline, mais cette base s'est montrée sans action même à 200". 

 Ce résultat négatif prouve que dans la série grasse la forme glycidique est 

 plus stable que la forme pyruviquc. 



L'action de H Cl sur l'éther triméthylglycidique m'a permis de préparer 

 dans les mêmes conditions un éther répondant à la formule 



CJJ^ Cl OU 



\/ / 

 C — C- CO^CMI' 



/ 



CH' Cil» 



liquide bouillant à io'|"-io(i" sous 21""". 



(') Licbig's Annalen der Chimie, t. CCXCII, i8g6, p. 272. 



