SÉANCE DU 17 MAI 1910. 12^7 



Son dérivé diiodé d'addition est Vacidc diioclo-iu.i i-élaïdi<jue C'*IF-l-0-. 

 Lamelles rectangulaires brillantes, plus facilement solubles dans l'alcool que l'isomère 

 précédent. Point de fusion 45°- L^acide célo-w-sléarique CH^'O' cristallise en 

 lamelles rhombiques, fondant à 73°, 5. 



Toutes ces propriétés des acides stéaroliques T, , et T,„ ,, et de leurs dérivés les 

 distinguent nettement de l'acide stéarolique connu et de son isomère naturel, l'acide 

 taririque ICt- 



Pour expliquer la formation de deux nouveaux isomères aux dépens du composé 

 diiodhydrique, il est nécessaire d'admettre que les 2™°' HI se fixent sur la triple liaison 

 de façon à placer les 2"' d'iode sur le même carbone, tantôt du côté du carboxyle, 

 tantôt du côté opposé, phénomène c(ue nous avons observé déjà pour les produits 

 d'addition d'une molécule III. 



Il en résulte que le dérivé diiodhydrique qu'on soumet au traitement jiar la potasse 

 alcoolique n'est pas un produit unique, mais un mélange de deux isomères diiodo- 

 stéariques : 



(i) CII'-(CH^)''-CP- (CH^')"-C001I 



et 



(2) Cfr— (CH^)' — CI-— (Cii^)"— cooii. 



La potasse alcoolique, pour enlever 2'"°' III, emprunte 2"' d'hydrogène aux groupe- 

 ments CH- qui se trouvent dans le voisinage immédiat du carbone iodé, à sa droite et 

 à sa gauche, en donnant naissance, dans le cas de la formule ( 1), aux acides stéaroliques 

 Tg., et T9 10 et dans celui de la formule (2) aux acides Ta, m et T,o,ii' 



Cette interprétation est corroborée par la possibilité de préparer isolément les deux 

 acides diiodostéariques par saturation avec du gaz iodhvdrique de chacun de deux 

 isomères nionoiodélaïdiques, mentionnés plus haut. En efl'et, l'isomère fondant à 

 23"-24" nous a donné l'acide diiodo-^-sléarique [formule (i)] qui, traité par la potasse 

 alcoolique, a fourni un mélange des acides stéaroliques Tg , et Tj^. Avec l'isomère 

 fondant à 89", nous avons préparé Vacide diiodo-io-sléarique [formule (2)] dont on 

 a obtenu les acides stéaroliques T, ,„ et T,,, ,i- 



De là on déduit pour les isomères monoiodélaïdi(|ues eux-mêmes les formules de 

 constitution 



CH' — (CH-)- — CH = C1 — (CH-^- — COOH (acide fondant à a3°-24'') 

 et 



GH' — CHM" — CI = CH — (CH^)'— COOll (acide fondant à 39°). 



Les considérations que notis venons de développei' ne sont pas spéciales 

 à l'acide stéarolique, mais s'appliquent également aux autres acides de la 

 même série. Elles ouvrent la voie à la préparation de nombreux isomères 

 de ces acides si peu accessibles jusqu'à ce jour. 



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