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CHIMIE ORGANIQUE. - Si/?- l'acide hexahydrophènylgfycohque . Note 

 de MM. Maucel Godciiot et Jlles Frezouls, présentée par 

 M., Éraile Jungfleisch. 



Cette Commuiiicalioii a pour but de faire connaître l'acide hexahydro- 

 phénylgljcolique — C'H" .(^HOH .CO-H. Nous avons réussi à obtenir 

 ce nouveau composé en partant de raldéhyde hexahydrobenzoïque qui, par 

 union avec Facide cyanhydrique, fournit le nitrile hexahydrophénylgdyco- 

 lique; ce dernier, par saponification, donne Tacide correspondant. 



Les recherches que nous poursuivions en vue de l'obtention de cet acide 

 étaient sur le point d'être terminées, lorscjue nous avons eu connaissance 

 d'un récent travail sur le même sujet, publié par MM. Zélinsky 

 et SchwedofF('). Nous dirons de suite cjue nos résultats sont, comme nous 

 le montrerons, différents de ceux obtenus par ces deux chimistes. 



L'aldéhyde hexahydrobenzoïque, C*H".CHO, point de départ de nos 

 recherches, avait été obtenu antérieurement par Bouveault (-), MM. Saba- 

 batier et Mailhe (/'), M. Zélinsky ('' ), M. Wallach('). Nous avons adopté, 

 pour sa préparation, le mode opératoire généralement usité qui consiste à 

 oxyder par l'acide chromique, à basse température, l'alcool hexahydro- 

 benzoïque, G" H' ' . CH- OH, dissous dans l'acide acétique cristalUsable ; cet 

 alcool était lui-même obtenu en faisant réagir le trioxyméthylène sur le 

 bromure de cyclohexylmagnésium. 



l"]n préparant l'aldéhyde hexahydrobenzoïque, nous avons constaté sa 

 facile polymérisation : une ti^ace d'acide le transforme assez rapidement en 

 un produit cristallisé en fines aiguilles, fusibles à 202"-2o3°, possédant la 

 formule (C'H'-'O)'. Ce fait avait été signalé antérieurement par Zélinsky 

 et par W allach. 



Ayant remarqué les écarts existant entre les points de fusion de la semi- 

 carbazone de l'aldéhyde hexahydrobenzoïque indiqués successivement par 

 Bouveault (17G"), parM. Zélinski(i73°-i74"),par M. Wallach(i67''-iG8"), 

 nous avons préparé à nouveau cette semicarbazone et nous lui avons trouvé 



(') Berichte der deulschen cheinischen Gese(lscha/t, l. XLl, 1908, p. 2677. 



('■') Bullclin de la Société chimique, l. XXIX, p. lo^g- 



{•') Comptes rendus, t. CXXXtX, 1904, p. 344- 



('•) Berichte der dcutschen chemischen Gesellschaft, l. XL, 1907, p. 3o5i. 



{') Annrd. der Chenue, l. CCCXLVIl, p. 333. 



