SÉANCE DU 17 MAI I9IO. 1-49 



comme [)oint de fusion 168", chiffre qui concorde avec celui donné par 

 Wallach. 



-Xitrile hexakydiophénylglycolique : C*H" .ClïOH. CN. — Onoblientc* composé 

 en faisant agir, à la température ordinaire, une solution aqueuse el conceûtrée de 

 cyanure de potassium (i partie) sur la combinaison bisulfitique de l'aldéhyde hexaliy- 

 drobenzoïque. On constate un léger échauffement, tandis qu'apparaît peu à peu une 

 lui i le légèrement colorée. Au bout d'une heure, ia réaction est terminée ; on extrait 

 alors le composé huileus avec J'étber ordinaire ; après lavage à l'eau et dessiccation de 

 la solution éthérée à l'aide du sulfate de sodium anhydre, on distille l'étlier, ce qui 

 fournit un résidu liquide constitué par le nilriJe hexahydrophényJgly<-olique. Il est 

 impossible de distiller ce produit; il est (railleurs suffisamment pur pour être traité 

 direcleraent. 



He.vahydropliénylglvcolainide : C'^II".CHOH.CO NH-. ^ Le nitrile, obtenu précé- 

 demment, se transforme lentement en amide hexahydropbénylglycolique au contact 

 de l'acide chlorhydi-ique concentré. On maintient les deux, corps en présence pendant 

 24 heures, à la température ordinaire, en agitant fréquemment. Le nitrile, qui surnage 

 au début, disparaît lentement; on précipite ensuite par l'eau froide, ce qui provoque 

 l'apparition d'une huile qui ne tarde pas à cristalliser peu à peu ; on essore les cristaux 

 qui sont soumis à plusieurs cristallisations dans l'éther ordinaire : l'hexahvdrophéByl- 

 glycolamide est ainsi obtenu dans un grand état de pureté. Analysé, il a fourni des 

 chiflres satisfaisants. (Tiouvé, C pour 100 : 6) ,01; H pour 100 : 9,65; N pour 100 : 

 9,36. Calculé pour C*H'^0-M, C pour 100 : 61 , i5; H pour 100 : 9,55; N pour 100 : 



8,9>-) 



L'hexahydrophénylglycolamide se présente sous forme de feuilles nacrées, incolores, 

 fusibles à i55°. Insoluble dans l'eau, il est très soluble dans l'alcool, l'éther ordinaire 

 bouillant, l'acétone. 



Acide /ie.rafiydrop/ié/iy/gl)Coliiftie : Oll" .CllOH.CO-H. — Le composé amidé, 

 décrit ci-dessus, peut servir à préparer l'acide correspondant : il suffît de le traiter 

 soit par l'acide chloihydrique concentré à 100°, soit par ia potasse aqueuse à l'ébulli lion. 

 \ous avons remarqué ■que le rendeaient en acide était notablement meilleur lorsqu'on 

 emp'oyail l'alcali; dans le traitement acide,' il se forme toujours une altération d« 

 produit avec apparition, en proportion notable, de composés de destruction. \'oici 

 comme il convient d'opérer : on maintient à lébullition, pendant 2 à 3 heures, une 

 solution de potasse à 10 |)our 100 renfermant l'amide en suspension; les cristaux 

 disparaissent peu à ]>eu ; on acidifie, après refroidissement, par l'acide suifurique 

 dilué et l'on extrait à l'étljer. La solution éthérée, après évaporalion, abandonne un 

 produit solide, qui est purifié par des cristallisations répétées dans l'élher Oixlinaire 

 ou dans l'acétone. L'anaivse élémentaire et le dosage acidiraétrique du composé ainsi 

 obtenu lui font attribuer la formule C'H".CHOH .CO'-H. (Trouvé, C pour 100 : 

 60, 33; 60,42; H pour 100 : 8,97; 9,07. Calculé pour C* H'*0'', C pour 100 : 60, 75; 

 11 pour 100 : 8,85.) Les sels de sodium et d'argent, analysés également, nous ont 

 fourni les chiflres suivants : Trouvé, Na pour 100 : 12. 4; Ag pour 100 : 4o;-)5; 

 théorie, iVa pour loo : 12,77; f^S pour 100 : 4o-7J- 



L'acide hexahydrophényigh colique se présente sous la forme de beH-es aiguilles 



