SEANCE DU 25 MAI I910. 129I 



Nous allons donner le mode opératoire employé pour la préparation de 

 l'un de ces diols, les autres pouvant être obtenus par le même procédé. 



Diliydrure'd'anthracène y(-p-(Iianisylé, Yi-(^^^\ydroxyle symétrique ou 

 dimét/ioxy-li'.io'-diphényl-Cf.io-diol-g.io-flihydroondiracène. — Le peu 

 de solubilité de l'antbraquinone dans l'éther nous a conduits à modifier 

 quelque peu la technique que nous avons suivie jadis avec M. Guyot pour la 

 préparation du dérivé déphénylé. 



l^'appareil qui nous a servi se compose d'un ballon spacieux dans lequel se trouve 

 une solution éthérée de 4os (3™°') de /j-bromure d'anisylraagnésiunn ; ce ballon com- 

 munique avec un appareil à épuisement genre Vigreux ('), dans lequel on a mis i4° 

 (1™°') d'anthraquinone finement pulvérisée. Le tout est surmonté d'un puissant réfri- 

 gérant à reflux auquel on adapte un tube à chlorure de calcium, afin d'éviter l'intro- 

 duction de toute trace d'humidilé. 



L'antbraquinone pulvérisée ayant une tendance à s'agglomérer et à former des gru- 

 meaux qui se dissolvent très difficilement, il est bon de la mélanger à des fragments de 

 substances poreuses (porcelaine, brique ou ponce pilées). 



L'appareil étant monté comme nous venons de l'indiquer, on chauffe pendant plu- 

 sieurs jours au bain-marie jusqu'à ce que toute l'anthraquinone soit dissoute. On verse 

 alors la liqueur éthérée sur de la glace à laquelle on ajoute de l'acide chlorhydrique 

 dilué. On décante la couche éthérée et l'on essore le résidu insoluble qui est constitué 

 par le diol cherché mélangé d'un peu d'anthraquinone non entrée en réaction. On 

 sépare ce dernier corps en épuisant méthodiquement la masse par un peu de benzène 

 bouillant qui dissout le diol. 11 faut éviter l'emploi de l'alcool. 



La solution éthérée contient aussi une certaine quantité de ce diol avec un peu d'an- 

 thraquinone, de l'anisol, du dianisyle, etc. On la sèche sur du chlorure de calcium et, 

 après avoir éliminé l'éther par distillation, on épuise la masse restante par du benzène. 



Diméthoxy-l\' .io-diphényle-i^.io-diol-<^.io-dihydroanthracène : 



( ■) Vigreux, Bull. Soc. ch., 4° série, t. V, 1909, p. 699. 



