SÉANCE DU 23 MAI I9IO. l335 



L'analyse élémentaire a donné : C = 8o,6o; H=:9,24 (substance, O", 1^60; 

 C0% o5,43i5; H^O, os,£2i5). Calculé pour C-»H"0- : G = 8o,53; H = 8,72. 



Le déhydrodicaivacrol ne donne pas de coloration avec Fe^Cl" bien que contenant 

 des groupements pliénoliques libres, puisqu'il est soluble dans la soude et fournil 

 facilement des élhers dont certains sont décrits ci-dessous. Ses propriétés conduisent 

 à la formule 



(OH^C ,(CH^)(.) 



(2) H0-^H'-C»-C''H^^0H(2) 

 (4) (H^C)2 = HC^ \CH = (CH3)2(4) 



DimélhyldéhjdrodicarvacroL — Cet élher a été obtenu en faisant agir le sulfate 

 de méthyle sur le déhydrodicarvacrol dissous dans la soude étendue. 



Convenablement purifié, il se présente sous forme de petits prismes incolores. 11 se 

 ramollit à 98°^ mais ne fond définitivement que vers 110°. Il est insoluble dans l'eau, 

 assez soluble dans Talcool froid, très soluble dans l'étlier, la benzine et le chloro- 

 forme. 



Diacetyldéhydrodhcan'acrol. — Il a été obtenu par action de l'anhydride acétique 

 en présence d'acétate de sodium fondu. Il se présente sous forme de cristaux lamelleux 

 blancs ou d'aiguilles aplaties. Il se ramollit vers 169° et fond complètement à 182°-! 83°. 

 Il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool surtout à chaud, très soluble dans 

 l'élher, la benzine, le chloroforme et l'éther de pétrole. Son indice de saponification a 

 été trouvé à 294,9 (calculé pour C-^IF'O* = 293). 



Dibenzoyldéhydrodicarvacrol. — On l'a préparé par action du chlorure du ben- 

 zoyle sur le déhydrodicarvacrol, en liqueur alcaline. Il cristallise en longues aiguilles 

 prismatiques, incolores. Il se ramollit à i82''-i83° et fond complètement vers i85°. Il 

 est très peu soluble dans l'alcool, même à chaud, assez soluble dans l'élher, la benzine 

 et le chloroforme. Son analyse élémenlaire, ainsi que celle des éthers précédents, 

 conduisent à des chilTres tout à fait satisfaisants. 



En résumé, ce travail a surtout pour résultat l'acquisition d'une méthode 

 simple et facile de préparation du déhydrodicarvacrol. Des recherches 

 spéciales nous ont montré que, contrairement au processus observé avec le 

 thymol, le déhydrodicarvacrol ne saurait être obtenu par action du ferment 

 ovydant des champignons sur le carvacrol. La méthode que nous avons in- 

 diquée pour la préparation du déhydrodiisoeugénol (') n'est pas applicable 

 non plus dans le cas présent; on obtient alors, comme avec le ferment oxy- 

 dant, un produit d'oxydation insoluble dans les lessives alcalines, soluble 



(') Comptes rendus, l. CXLVII, 1908, p. 247; Journ. de Pliarm. t't de Cliim., 

 t. \XVIII, 1908, p. 193. 



C. [?., 1910, I" Semestre. (T. lôO. N" 21.) l^^ 



