SÉANCE DU 6 JUIX 1910. 1323 



de traces d'hydrocarbures odorants. Puis, au-dessus de i5o", j'ai observé lacidilé 

 croissante de l'eau de condensation. Je reviendrai prochainement sur le liquide à 

 odeur nettement acétique, recueilli dans ces conditions. 



Ce phénomène d'oxydation acide coïncide, par ailleurs, avec la forma- 

 tion, aux dépens de la houille, d'une grande quantité d'acide ulmique. Sa 

 constatation contrôle l'exactitude des vues avancées, dès iS()r>, dans ma 

 Note sur V Altération des houilles à l'air. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Oxydation des -^'-glyvols acétyléniques. Synthèse 

 d'acides -alcools a. Note de M. Geokges Dupont, présentée 

 par M. A. Haller. 



I. Dans une précédente Noie ('), j'ai indiqué la production d'acide lac- 

 tique par oxydation des isomères de Y he.rine-3-diol-2-o par une solution 

 neutre de permani;anate de potassium à i pour 100. Il m'a paru intéressant 

 d'essayer de généraliser ce procédé de synthèse des acides-alcools a, à 

 partir des y-glycols acétyléniques, d'après la réaction 



I . ,l^,^co II — c ~ r: — co 1 1 { H + o ■ + 11-0 = 2 '''^ co 1 1 - co^ ii . 



Ce procédé est parallèle au procédé classique consistant à hydrater les nilriles- 

 alcools, car tous deux ont, comme point de départ, les aldéhydes ou çétones. Le pro- 

 cédé que j'ai étudié utilise, intermédiairemenl, la formation des glycols acétyléniques 

 à l'aide du dibromomagnésium-acétylène, réaction qui donne, en général, de très bons 

 rendements et ne présente pas les dangers de la préparation des cyanhydrines utilisées 

 dans la méthode classique. 



Malheureusement, la réaction se complique, dans le cas des glycols 

 secondaires, d'une oxydation ultérieure de l'acide-alcool et, dans le cas des 

 glycols tertiaires, de la formation d'acide oxalique et de cétone d'après la 

 réaction 



]|,^C01I - C = G - C01I<^J|, + O' = 2^,^C0 + COMl - COMI. 



Mode opératoire. — La réaction est généralement assez rapide et doit se faire dans 

 un bain d'eau glacée. La concentration de la solution permanganique peut être portée 

 à 2 ou 3 pour 100 dans le cas des glycols tertiaires. Lorsque les glycols étaient inso- 



(') Comptes rendus, t. CXLIX, 1909, p. iSSi. 



