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En traitant par la potasse alcoolique l'acide iodostéarique f)btenu par lixatiim de Hl 

 sur l'acide oléique ces auteurs ont observé la formation d'un mélange d'acides gras 

 composé presque exclusivement par de l'acide oléique régénéré et un isomère solide, 

 différent de l'acide élaïdique. Cet isomère, désigné sous le nom d'acide isooléique. 

 fondait à 44''-45'' et donnait un acide dioxvstéarique fondant à 'Jj°-'j8°. MM. Savlzelf 

 ont admis que ce corps renferme sa double liaison en A, ;. l'acide oléique la présentant 

 en Aj.v ; il dérivait donc de ce dernier pardéplacement de la double liaison d'un carbone 

 à droite, vers le carboxjle. 



Or, la plupart des auteurs admettent que la double liaison de l'acide oléique est 

 située entre le neuvième et le dixième carbone ('). D'autre part, Ponzio ('-) et, plus 

 récemment, Le Sueur ('), en débromant par la potasse alcoolique l'acide a-bromo- 

 stéarique, ont préparé le véritable acide isooléiijue A, 3 qui ne ressemble nullement au 

 corps de MM. SaytzefI, car il fond à aS^-ag" et donne un acide dioxvstéarique fusible 

 à 126°. 



Ayanl repris celte question nous n'avons pas lardé à reconnaître que 

 l'expérience de MM. Saytzeff conduit à un mélange beaucoup plus complexe 

 qu'ils ne l'avaient supposé. Nous y avons caractérisé déjà quatre acides dif- 

 férents, et la liste ne semble pas épuisée; ces corps sont: l'acide élaïdique 

 ordinaire Agio, l'acide élaïdique A^.^, l'acide oxysléarique C"H"0' et de 

 l'acide oléique régénéré A,,.,,,. 



L'expérience suivante, qui en donne la preuve, a été réalisée sur 700" dacide 

 oléique pur. 



On fait passer un courant de 111 sec dans l'acide oléique jusqu'à ce que le poids 

 augmente de 3i8f; puis on dissout dans la potasse alcoolique et l'on fait bouillir 

 pendant 3 heures. Les acides gras désiodés, mis en liberté par l'acide sulfurique étendu, 

 se prennent, par refroidissement, en une masse cristalline, imprégnée d'une substance 

 huileuse qu'on sépare à la presse hvdraulique. On obtient ainsi un gâteau sec pesant 

 285s et 4i5^ de produit liquide, contenant encore des acides solides en solution. On 

 précipite ceux-ci en majeure partie, en solution alcoolique, sous forme de sels de ma- 

 gnésie cristallisés, ce qui donne une nouvelle portion d'acides solides, pesant iios et 

 en tout semblables aux précédents. Par recristallisation dans beaucoup d'alcool, à 

 l'état de sel acide de sodium, ce qui les débarrasse des dernières traces d'huile adhé- 

 rente, ils se présentent sous la forme d'un corps blanc, à texture cristalline, qui fond 

 vers 36° et sur lequel on commence les fractionnements. Pour cela on le dissout 

 dans 6'°' d'alcool et l'on ajoute une quantité de soude alcoolique titrée juste suffi- 



(') OvKRBECK, Ann.d. Cheniie, t. C.VI>, p. Sg. — IIariues et Thieme, /(/., t. CC(JXLlll, 

 1905, p. 36o. — Baruch, lier. d. chem. Ges., t. WYII, 1894, p. 173. — Moli.nari et 

 SoNCiM, Id.. t. X\XI.\_, 1906, p. 2735. 



(-) Gazz. c/iim. ital., t. \X\1V, igoS, p. 77. 



(') Joiirn. chem. Soc, t. LWXV, 1904. p. 1708. 



