SÉANCE DU 6 JUIN 19TO. l527 



santé pour neutraliser un sixième du mélange. Dans ces conditions, un tiers des acides 

 cristallise, à l'état de sel acide de sodium ; après essorage et recrislallisation dans l'al- 

 cool, on retire de ce sel de l'acide élaïdique ordinaire, cristallisé en lames oblongues 

 fusibles à 45° et donnant par oxydation de l'acide g. lo.cii-dioxystéarique, corps bien 

 connu qui fond à QO^jO. On a pu ainsi en isoler i5 pour 100 du poids de l'acide 

 oléique mis en œuvre. 



Les deux tiers des acides gras i-estés en solution alcoolique ne se laissent 

 plus fractionner et simulent une substance définie fondant à 3G",5-37° ; 

 cependant son indice d'iode est 79,2 (90,07 paur un acide oléique) et 

 l'analyse élémentaire y accuse un déficit en carbone de 0,9 pour 100, ce 

 qui s'explique aisément par la présence dans le mélange de 12 à i 5 pour 100 

 d'acide oxystéarique. Nous avons alors essayé de le convertir en acide 

 stéarolique, par le brome et traitement ultérieur à la potasse alcoolique. 

 A 110° on n'enlève qu'un seul HBr, comme c'est la règle pour les acides 

 gras non saturés de configuration cis. A 180° nous avons pu en débromer 

 complètement une partie et obtenir un mélange d'acides stéaroliques dont 

 on a isolé l'acide ordinaire Tg.n, et son isomère Tg g, fusible à 47°)5 et 

 donnant un dérivé diiodé d'addition fusible à 67°. 



L'acide Tg.g n'a pu se former qu'aux dépens de l'acide élaïdique Ag.g 

 préexistant; nous apportons donc la preuve de l'isoinérisation de l'acide 

 oléique par déplacement de la double liaison. Contrairement aux idées de 

 MM. Saytzeff ce déplacement a lieu dans le voisinage immédiat du neuvième 

 carbone. 



N'ayant pu isoler directement l'acide élaïdique Ag ,, nous l'avons préparé 

 par hydrogénation partielle du stéarolique correspondant ( '). Tablettes à 

 contour de parallélogramme, peu solublesdans l'alcool froid, fondant à 53° 

 et donnant un dioxysléarique cristallisé en lames minces allongées, fusibles 



L'acide oxystéarique se trouve avec l'acide oléique régénéré dans les 

 eaux mères alcooliques du sel de magnésie extrait de la partie huileuse. Ces 

 eaux mères se séparent en deux couches dont la plus lourde, insoluble dans 

 l'alcool froid, n'a pas encore été étudiée. De la couche surnageante on a 

 isolé près de 3o''' d'acide oxystéarique pur C"H"0% cristallisé en tablettes 

 hexagonales peu solubles à froid dans l'alcool et l'élher, fusibles à 83''-84° 

 et identiques au produit préparé par MM. Saytzeff par la méthode de Fremy. 



L'acide isoléique de MM. Saytzeff n'est donc pas une individualité 



(') Comptes rendus, t. liiO, |>. ii3o. 



C. R., 1910, I" Semestre. (T. 150, N° 23.) 200 



