SÉANCE DU 6 JUIN IpIO. 1 529 



A cet efTet, le tliymomenlliol est oxydé à froid par l'acide cliromique en solution 

 acétique; il se forme ainsi la thjmomenthone. Cette cétone, mise en solution dans le 

 cliloroforme, est additionnée, par petites portions, de 4"' de brome pour i"""'. Chaque 

 addition provoque un abondant dégagement d'acide bromliydrique. Lorsque la réaction 

 est terminée, on lave la solution clilorofoimique à l'eau et l'on distille pour chasser 

 le chloroforme. Le résidu est un liquide huileux, jaunâtre, qui se prend bientôt en une 

 bouillie cristalline. Les cristaux ont la composition d'une ihymomenthone bibromée 

 C'H'^Br-O; dissous dans l'alcool chaud, ils se déposent, par refroidissement de la 

 liqueur, en gros prismes incolores, inodores, fusibles à 97°. Ce composé brome est 

 insoluble dans l'eau, peu soluble dans l'alcool à froid, très soluble dans l'alcool à 

 chaud. 



La ihymomenlhone hlbromée, cliaiifrée pendant quelques minutes avec 

 un e\côs de (juinoléine, fournil, par pcfte de 2'""' d'acide hioniliydrique, du 

 thymol. 



Ce composé est séparé de la quinoléiiie par des lavages à l'acide chlorhydrique étendu. 

 Le résidu passe en presque totalité à la distillation entre 232° et 234°; i' se prend bientôt, 

 surtout lorsqu'on y projette un cristal de thymol, en une masse cristalline, fusible à 5o". 

 L'analyse montre que sa composition est celle du thymol. Ces cristaux possèdent 

 d'ailleurs l'odeur caractéristique du thymol et en présentent toutes les réactions; ils 

 donnent notamment de l'arislol par l'action de l'iode en présence de soude. 



II. Une deuxième méthode m'a fourni des résultats encore meilleurs ; elle 

 consiste dans la déshydrogénation catalytique, en présence de cuivre divisé 

 et chaud, des alcools hydroaromatiques. MM. Sabatier et Senderens ont 

 constaté qu'à haute température, entre 3oo° et 380°, en présence de cuivre 

 réduit, le cyclohexanol et les hydrocrésols sont, pour une certaine partie, 

 dédoublés en hydrogène et phénols correspondants (^Ann. de C/iirn. et de 

 Phys., 8" série, t. IV, p. 378 et 4GG). 



Avec le liiyniomenthol, le menthol naturel et le carvomenthol, j'ai constaté que ce 

 dédoublement peut être total à une température notablement inférieure, voisine de 23o°. 

 Le cuivre, qui doit servir d'agent déshydrogénant, est introduit dans le tube à catalyse 

 sous forme d'oxyde déposé sur de la ponce granulée. La réduction de cet oxyde de 

 cuivre doit être elTectuée vers 3oo°; en opérant à cette température, on évite d'avoir 

 du cuivre réduit, trop actif au début, qui agirait sur les alcools hydroaromatiques en 

 les dédoublant en carbures et eau. 



L'alcool hytlroaromatique étudié étant introduit dans le tube à catalyse, chauffé 

 à 23o°-24o°, avec une vitesse de 3s à l'heure, on constate au début, pendant une heure 

 ou deux, que l'action déshydratante est particulièrement marquée, puis elle s'atténue 

 rapidement pour disparaître bientôt complètement ; la déshydrogénation de l'alcool 



