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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le méthyl-1 élhanoyl-i cyclohexane. 

 Note de M. P.-J. Tarbouriecu, présentée par M. A. Haller. 



Dans une Note antérieure ( ' ) j'ai indiqué que le cyclohexanol-a diméthvl- 

 carbinol-i iC^H'^OH — 'COH = (CH')- se déshydrate sous l'action de 

 certains acides en donnant simultanément naissance à un corps cétonique 

 de composition CH'^O. et un hydrocarbure qui diffère du précédent par 

 une molécule d'eau en moins et répond à la composition C"H'*. 



La formation de la cétone ci-dessus, aux dépens du glycol hitertiaire 

 primitif, s'accompagne évidemment d'une transposition moléculaire dont il 

 était intéressant de déterminer le sens. 



Dans le but d'établir la constitution de la cétone C'''H"'0 on a soumis 

 ce produit à l'oxydation par le permanganate de potasse en solution 

 alcaline. 



Pour cela une molécule de cétone est versée dans une solution de permanganate 

 (2™°') à 3 pour 100, contenant i pour 100 de soude. Au bout de 24 heures, le perman- 

 ganate étant complètement décoloré, on entraîne à la vapeur la céloue qui n'a pas 

 réagi, et après avoir mis en liberté par HCI le produit d'oxydation on l'extrait à 

 l'étlier. 



Le produit ainsi obtenu, distillé dans le vide, donne, eu proportions d'ailleurs 

 très inégales, deux portions : l'une passant à i^o^-iôo" sous 28'"™ et, en bien moindre 

 quantité, une deuxième portion passant vers 220° sous 25™'". 



La première portion est constituée par un acide répondant à la composi- 

 tion CH'^O^ et qui, rectifiée, bout à 141° sous 20"""; sa constitution est 



11 1- 1 ■. ■ A f I .^ou.o/CO-CO*H(i) , 



celle d un acide a-cetonique de lormule C H \ „„., , , ^ comme le 



montrent les faits ci-dessous. 



L'acide C" H"' O' donne une semicarbazone qui, après recristallisation 

 dans l'alcool étendu fond à 198°. Ce produit possède encore sa fonction 

 acide comme le montrent sa solubilité dans le carbonate de potasse et la 

 faculté qu'il a de donner des éthers. 



En effet la semicarbazone de l'acide C'H'*0', en solution dans l'alcool méthjlique, 

 traitée par le sodium et le sulfate de mélhjle, donne un éther méthylique, peu solulde 

 dans l'étlier et la benzine et qui, après recristallisalion dans l'un ou l'autre de ces deux 

 dissolvants, fond à i58°. 



(') Comptes rendus, t. C.\LI\, p, 604. 



