SÉANCE DU l3 JUIN 1910. 1607 



D'autre pari l'acide C M' ' ()', donne une oxime parfaitement cristallisée, 

 (jui se décompose, sans fondre, vers 160°. Ce dérivé cristallise particulière- 

 ment hies dans l'alcool niéthylique. 



L'oxime ci-dessus possède la propriété des oximes d'acides a-céloniques, 

 de se décomposer sous l'action de la chaleur avec perte de CO^ et H-0. Il 

 en résulte la formation d'un nitrile de formule C'H"CAz. Cette cyanhj- 

 drine bout à 180" à la pression ordinaire. 



Hydratée au moyen de la potasse à 3o pour 100 dans l'alcool méthylique, 

 elle donne un acide C'H'''CO^H qui bout à i36° sous 23™°^ et se prend 

 par refroidissement en cristaux fondant à 39". 



Le chlorure de cet acide C'Il''COCl est un liquide d'odeur très désa- 

 gréable, bouillant à 85° sous 24""". 



Traité par le gaz ammoniac sec dans l'étlier absolu, il donne une aniide 

 P. F. 66°). 



La composition chimique et les constantes physiques de ces derniers 

 composés identifient l'acide C'H"CO-H avec l'acide méthyl-i-cyclo- 



hexylcarbonique-i, C"H"\ ,,,..,,, , déjà obtenu par N.-D. Zelinski et 

 •' ' ' \CO''H(^i) J ' 



I. Goutta ( ') et permettent d'établir d'une façon définitive la structure de 



la cétone initiale et de son principal produit d'oxydation. 



Il résulte de ces faits que, pendant la déshydratation du glycolbitertiaire 



primitif CH'^OH — COH = (CH')-, l'un des groupes méthyle émigré 



sur le noyau hexahydrobenzénique et s'y fixe en position i, pour donner le 



/CHHi) 

 méthvl-i éthanovl-i cyclohexane : C'''H'"s „^ „,t., 



•^ - - \C0 — Clr (i) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Noiweaux cas (V oxydabilité spontanée 

 avec phosphorescence . Note de M. Marcel Dei.kpi.ve, présentée 

 par M. A. Haller. 



J'ai indiqué que onze composés sulfurés de trois familles différentes con- 

 tenant le groupement ^ = C (^ étaient phosporescents par oxydation 

 spontanée à l'air ( - ). La même propriété a été retrouvée dans les 



(') Journ, Soc. pitys. chini. A'., t. XXXVIII, 1906, p. 477-i7<S, fasc. 3 (liiill. Soc. 

 chirn.^ l. H, 1908, p. 999). 



(2) Comptes rendus, t. 150, 1910, p. 876. 



