1694 ACADÉMIE DES SCIEXCES. 



Le rendement qu'on obtient avec les dérivés éthyliques est supérieur au 

 rendement des dérivés niéthyliques : jo pour 100 environ pour Téthylcitro- 

 nellol ; mais il est bien inférieur pour le diétbyicitroneliol. 



Parmi les autres composés alcooliques, nous avons préparé le i-propylcilronellol 

 (éb. iiS^-iaa" sous •22"""), el le i-butylcilronellol (éb. io5°-io8° sous 16™") dans 

 lesquels, en même temps que la chaîne latérale s'allonge, l'odeur rosée s'affaiblit, sans 

 toutefois disparaître complètement; au contraire, l'adjonction d'un groupe cyclique 

 semble exalter l'odeur, ce que nous avons vérifié dans le i-phénylcitronellol, obtenu 

 selon les mêmes procédés avec un faible rendement (éb. i02°-io4" sous 12™"'). 



L'oxydation delà fonction alcoolique en fonction aldébydi(jue ou cétonique 

 modifie profondément l'odeur de ces corps. 



Nous voyons donc l'odeur rosée accompagner la fonction alcoolique; 

 celle-ci peut être primaire, secondaire ou tertiaire, c'est-à-dire représentée 

 par le groupement — CH- — CRROH, où R peut être de l'iiydrogène, ou 

 un radical alkyle ou aryle. 



En deuxième lieu, si l'on considère l'influence de la structure et de la 

 grandeur de la chaîne carbonée jointe'à ce groupement fonctionnel, on peut 

 remarquer que le diméthylhepténol ('), dans lequel ce groupement fonc- 

 tionnel est joint à 6"' de carbone, a une odeur agréable fruitée, mais non 

 rosée. Seinmler (-) a d'ailleurs déjà énoncé que l'odeur agréable n'apparaît 

 que s'il y a au moins 8"' de carbone dans la chaîne. 



On sait de même que les alcools saturés, en chaîne de S^^ et de 9^' de 

 carbone, (alcools octylique et nonylique), n'ont pas d'odeur rosée; non 

 plus que le 3-méthylnonanol (") : C«H'' - CH - CH= — CH^OH, qui a 



CH' 



une odeur graisseuse; ni le 3. 7-diméthylnonanol (dihydrocitronellol) (*) 

 qui a une odeur agréable, mais difficile à qualifier. 



Ces deux derniers exemples détiiontrent que les chaînes saturées de la 

 série grasse ayant une ou deux i"amificalions, placées identirfuement aux 

 ramifications du citronellol, ne suffisent pas pour provoquer l'odeur rosée. 

 La présence d'une doutile liaison semble absohiment nécessaire. 



(') Sand et Singer, Ber. d. cheni. Ges., t. XXXV, p. 3i83. — Barbier, Bull. Soc. 

 chim.. t. XXI, p. 348. 



(-) Skmmler, Loc. cit., t. 1. p. 389 et 5-o. 



(') BouvEALXT et Blanc, Bull. Soc. chim., t. XXXI, p. 1208. 



(') Haller et Martine, Comptes rendus, t. CXL, p. i3o3. — Bouveault et Blanc, 

 Loc. cil. 



