SÉANCE DU 27 JUIN I9IO. 1 768 



En me plaçant dans des conditions ditî'érentes j'ai obtenu, en me servant 

 des mêmes réactifs et du terpinéol, un alcool d'hydrogénation c{ui est un 

 menthol tertiaire. 



En partant de terpinéol fusible à 3,)° actif ou non sur la lumière polarisée, 

 on obtient un corps qui, à l'état de pureté, présente les caractères suivants : 



Son point d'ébuUilion est à 99°- 100° sous in'^'^ à 2o6°-2o8'' sous la pression ordi- 

 naire; sa densité à 20° est de 0,912. Il ne possède pas de pouvoir rotatoire, même en 

 partant de terpinéol actif, ce qui concorde avec l'absence du carbone asymétrique dans 

 sa formule ; son indice de réfraction est à 18°, pour la raie D, « :=; i ,46874; la réfraction 

 moléculaire calculée pour C"'H^''0 est de 47)'^3; on trouve ^'j ,6. 



Au point de vue théorique, le terpinéol fusible à 35° peut donner par 

 hydrogénation naissance à deux isomères stéréochimiques, un cis et un 

 trans, comme le montre sa formule de constitution : 



CtP CH* 



C CH 



GH\ JcHK GH = I IcfP 



CH CH 



COH GOH 



/\ /\ 



CH' CH^ CH' CH' 



le méthyle et le groupement isopropylique pouvant être en position cis ou 

 en position cis-trans. 



Je me suis attaché à démontrer l'existence de ces deux alcools dans le 

 produit. 



A cet effet j'ai combiné i58,6 de menthol avec n'-^g d'isocyanate de 

 phényle. 



J'ai opéré en tube scellé et à froid. 



Les cristaux sont broyés avec l'éther de pétrole et l'on essore. On fait alors cristal- 

 liser le produit solide dans l'alcool à 95°. 



Il fond à 94°-95°. On caractérise dans le résidu de la diphénylurée par son point de 

 fusion. 



L'alcool régénéré par saponification présente les caractères mentionnés plus liaul. 



Il ne semble donc y avoir qu'un seul des alcools prévus théoriquement. 



Traité par le sodium en liqueur benzénique il donne un dérivé sodé solubie dans le 

 benzène, fournissant par l'anhydride acétique un éther acétique (éb. io4° sous lô™"'). 

 C. R., 1910, I" Semestre. (T. 150, N° 26.) 23o 



