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Traité par l'acide acétique en présence d'acide sulfurique, l'alcool se dissout d'abord, 

 puis en un temps plus ou moins long, environ 3o minutes, quand on dissout l'alcool 

 dans deux fois son poids d'acide acétique cristallisable, il se sépare une couclie incolore 

 qui, lavée à l'eau et avec un alcali, se présente comme formée essentiellement d'un 

 carbure, d'un menlhène, comme je vais l'établir; la majeure partie bout à lya^-iy^" 

 sous la pression ordinaire; sa densité à 21° est de 0,819; son indice de réfraction pour 

 la raie D à 21° est de 1,45862; la réfraction moléculaire trouvée est, d'après cela, 

 de 46,00; calculée, elle est de 45,63. 



On a oxydé ce carbui-e par le permanganate de potassium en liqueur 

 aqueuse à i pour 100 à froid, on a opéré sur ioo« de carbure en agitant 

 mécaniquement, et Ton a pu isoler seulement de la propanone, de la para- 

 mélliylcyclohexanone et de l'acide p-méthyladipique. 



De l'ensemble des produits d'oxydation on peut déduire que la constitu- 

 tion du menthène obtenu est la suivante : 



Or, Wallach (Liehig's Ann., t. CCCLX, p. 72) a obtenu synlhétiquement 

 un carbure de cette formule en condensant rétberbromoisobulyrique avec 

 la ^-métliylcyclohexanone et en saponifiant et déshydratant le produit 

 obtenu. 



Récemment, Auwers {B. d. deutschen cliem. Gcs., t. XLII, p. 4<^95) 

 a reproduit ce même carbure en partant de la pulégone. Les caractères 

 accordés par ces auteurs à leurs produits concordent sensiblement avec ceux 

 (jue j'ai indiqués. 



L'action de l'acide oxalique sur le menthol tertiaire conduit à l'obtention 

 d'un carbure qui est, pour la majeure partie, identique au carbiu'e pré- 

 cédent. 



11 possède un point d'ébullition situé plus bas, il passe surtout de 17(1" i\ 172°, sa 

 densité est plus faible ( D'"'^ = o, 817.5); son indice de réfraction est de 1,45932 à 20, 5 

 pour la raie D ; sa réfraction moléculaire trouvée est de 46, 1 ; calculée 45,63. 



Le carbure sulfurique acétique aussi bien que le carbure oxalique s'iso- 

 mérisent plus ou moins complètement par le chauffage avec les réactifs 

 acides ou alcalins, et se transforment en menthène identique au menthène 

 provenant de la déshydratation du menthol ordinaire. 



Il semble que c'est l'acide sulfurique à 5 pour 100 en volume à réhuUition 

 qui produit les meilleurs résultats, ^^'allach a déjà trouvé ce fait pour le 

 carbure qu'il avait obtenu avec la /;-mélhylcyclohexanone et Auwers l'a 



