SÉANCE DU 3 JUILLET 1911. 23 



ment de ^5 pour 100, une huile distillant à i()(i"-i97'' sous 12""", et qui 

 avait la composition de la m-xylyldimélh}'lacélophénone cherchée. 



p-xylyldimèthylacétophèlone . — Le bromure de paraxylyle qui nous a 

 servi a été préparé comme ses isomères. Il se présente sous la forme d'un 

 liquide distillant à 100° sous 10""" et se prenant, par le refroidissement, en 

 une masse crislailine qui fond à 35°. 



Sa condensation avec l'isopropylphénylcétone sodée, au sein de l'éther 

 anhydre, nous a donné, avec un rendement de 80 pour 100, la cétone 

 cherchée. Celle-ci constitue un liquide épais distillant à 200°-202° sous 

 i3»"". 



v-méthoxybenzyldiméthylacétophénone 



CH'O.G'Ht.CtP.C— COCH^ 



\ 



GH' 



Pour réaliser la synthèse de cette cétone, nous nous sommes adressés à 

 l'éther chlorhydrique de l'alcool anisique que nous avons préparé par deux 

 procédés différents. 



Le premier consiste à saturer <racicle chlorhydrique sec une solution élhérée 

 d'alcool anisique, maintenue constamment dans la glace. Après avoir lavé la solution 

 avec de l'eau, on la dessèche soigneusement, on chasse l'étlier et l'on rectifie le résidu 

 dans un vide de 12"" à i3""", en ayant bien soin d'éviter toute humidité. 



On peut aussi préparer ce chlorure au moyen du chlorure de ihionyle, en prenant 

 la précaution d'éliminer les dernières traces de SO Cl-, d'acides chlorhydrique et sulfu- 

 reux, en chauffant à 60° dans un vide partiel. 



Ce chlorure peut servir tel quel et sa condensation avec l'isopropylphénylcétone 

 sodée s'ellectue normalement. 



Les rendements ne sont toutefois pas aussi bons qu'avec les bromures de xylyle; 

 ils n'ont en effet atteint que 60 pour 100. 



La /)-méthoxybenzyldiméthylacétophénone se présente, après plusieurs 

 rectifications, sous la forme d'une huile épaisse, incristallisable et distillant 



à 222°-224° sous l5""". 



Dédoublement des cétones décrites par l'amidure de sodium. — Effectuée à chaud 

 et au sein du benzène sec, la scission des cétones, au moyen de l'amidure du sodium 

 employé en quantité théorique, a donné des résultats analogues à ceux que nous avons 

 obtenus avec la benzyldimélhylacétophénone. La durée de la réaction varie de 4 à 

 5 heures. 



