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volonté l'un des trois corps précédents. J'examinerai successivement ces 

 trois corps. . * • 



Carvotanacétonc. — La carvolanacétone active n'avait été obtenue jusqu'ici que par 

 des procédés indirects, souvent longs et pénibles, soit à partir du broniiiydrale de 

 carvone ('), soit à partir du nilrophellandrène (^). La réaction précédente constitue 

 une méliiodede préparation simple et rapide qui donne avec un rendement quantitatif 

 un corps déjà très pur de premier jet. 



Ce corps bout à 227''-228°; sa densité est de d\^ ^ 0,987; son indice «ù'= 1,4817, 

 ce qui pour la réfraction moléculaire donne 46, 20 au lieu de [\^,%'2 calculé. Son pou- 

 voir rota toi re est de [ajj,,^-)- 59",8 et [a]i;j, = -1- i^i". 



Pour l'identifier d'une façon plus complète avec la carvolanacétone j'en ai fait 

 l'oxime et la semicarbazone qui fondent respectivement à "5° et 173°. 



Les constantes physiques de cette cétone, de son oxime et de sa semicarbazone 

 montrent bien son identité avec la carvotanacélone. 



Tétraliydrocarvone. — Si l'on arrête l'hydrogénation au moment où l'on a fixé 

 4"' d'hydrogène par molécule, on a un liquide qui bout à 2i8°-2i9°. Sa densité est 

 de <ii"=: 0,904, son indice «5" = 1, 4555, H,„ trouvé := 46,25 au lieu de 46,32 pour 

 C'^tfO. Le pouvoir rotaloire est de [«]5,8z:r — 27° et [(z]i36= — 70°, 6. 



Son oxime fond à 100° et a pour pouvoir rotatoire 



[a]ô78= — 4o°,5 et [a]i3c=: - 82°,5. 



Cette tétraliydrocarvQiie active a été (il)teiuie récemment par ^\alIacll (') qui 

 hydrogène la carvone en présence de palladium colloïdal. Dans ces conditions, il ne 

 se forme que des traces de carvomenthol ; le palladium ne réduit donc pas ici la 

 fonction cétone comme le fait le platine. 



Carvomenthol. — L'hydrogénation complète de la carvone fournil un liquide épais 

 bouillant à 2i7''-2i8''. La densité est de c/j'^OjgoS, son indice «o" =: 1 ,4648, 

 R,„ trouvé = 47 1 49! calculé 47,55. Le pouvoir rolaloire est de 



[«]5T8= — 24°,7 et [a£]43e= — 47'',4. 



Ce sont là les constantes physiques du carvomenthol, au pouvoir rotatoire près, pour 

 lequel on n'a jamais signalé que des valeurs très faibles ('). Four caractériser la 

 fonction-alcool, j'ai fait l'acétate et le benzoate. 



Acétate. — Liquide à odeur agréable bouillant à 23o°-23i°. Densité c?^" =: 0,928, 

 indice «g° = i ,4477, Rm ^7,07 au lieu de 57, 10 calculé. Pouvoir rotatoire 



[^•]ô78= — 27°,6 et [a].36= — 52°,4. 



(') Haruies, Dcrichte. I. :ii. p. 1929. 

 (*) Wallaoh, Annalen, t. 336, p. 87. 

 (') Wai.lach, Anna/en, t. 281. p. 64. 

 (*) KoNDAKOw et LuTscHiNiN', Journal /tir p. Chemie, t. L\, p. 270. 



