SÉANCE DU 3 JUILLET I91 I . 71 



Benzoale. — Liquide épais bouillant à i85°-i86° sous iS""". Densité d'I" = 1,006; 

 indice «5"= i.5o9; R,„= 77,(9 au lieu de 76,88 calculé. 

 Pouvoir rotatoire [0.^-,^=. — 12°, 9 et [a\,u-=— 22°, 8. 



En résumé l' hydrogénation de la carvone en présence de platine permet de 

 préparer à volonté la carvotanacétone, la tétrahydrocarvone et le canomenthol. 



J'indiquerai enfin que la réduction de la fonction célone de la carvone 

 n'est pas un cas isolé. J'ai en effet hydrogéné par ce procédé un assez grand 

 nombre de cétones et d'aldéhydes. C'est ainsi que l'acétone ordinaire, la 

 méthYléthvIcétone , l'acétophénone, la benzophénone, lacyclohe.ranone, l'aldé- 

 hyde ralérique, iœnanthol, la henzaldéhyde, la ranilline, le pipéronal, l'aldé- 

 hyde anisique ont été transformés en alcools correspondants. Je poursuis 

 l'étude de cette méthode d'hydrogénation. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les acides cétoglutariqiies et les acides-aldéhydes 

 de la série succinique. Note de M. E.-E. Blaise, présentée par 

 M. A. Haller. 



Dans deux Mémoires récents (^Bull. Soc. ch., 4*" série, t. IX, p. 45 1 et 458), 

 j'ai montré, en collaboration avec M. Gault, que la saponification acide 

 deséthers oxal- el alcoyl-oxal-succiniques constitue une méthode de prépa- 

 ration des acides a-céto- et a -alcoyl-a-céloglutariques. Mais, au cours de 

 mes premières recherches sur la saponification de l'éther oxalpyrotartrique, 

 j'ai constaté un certain nombre de faits qui font l'objet de la présente Note. 



Si l'on additionne l'éther oxalpyrotartrique d'acide bromhydrique saturé à 0°, et si 

 l'on abandonne le mélange à la température ordinaire, pendant quelques semaines, on 

 peut, par un traitement approprié, isoler un produit brut de saponification, constituant 

 un liquide visqueux qui se prend peu à peu en une masse cristalline. On essore les 

 cristaux et la partie liquide est élhérifiée. 



Le produit de l'éthérification, soumis à des distillations répétées, dans le 

 vide, se scinde en trois fractions bouillant à 82°-84° sous 1 1""", 92°-95° sous 

 la même pression, et i43''-i45° sous i5°"". La fraction passant à i43°-i45° 

 renferme un peu d'a'-méthyl-a-cétoglutorate d'éthyle, mais elle est consti- 

 tuée essentiellement par l'éther de l'acide qui cristallise directement dans le 

 produit brut de la saponification bromhydrique. L'analyse de cet acide 

 montre qu'il dérive de l'acide méthyl-cétoglutarique, par perte d'une 

 molécule d'eau. Comme, d'ailleurs, il est monoacide et monomoléculaire, 



