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il doit posséder une constitution lactonique : 



CO' H — CH ( CH^ ) - CH=— CO - CO^ H -^ CH ( CH» ) — CH = C — CO'' H 



I : 



CO O 



Cette constitution est d'ailleurs vérifiée par le fait que l'acide n'a plus 

 aucune propriété cétonique et qu'il se dédouble, sous l'influence de la 

 baryte, en anhydride carbonique et acide-aldéhyde pyrotartrique. Ce der- 

 nier, s'oxydant en milieu alcalin, on le retrouve sous forme d'acide pyro- 

 tartrique : 



CH (CH') — CH =: C — COni -> CO'-h CH' - CH - CH = CH OH 



CO O CO^^H 



->CH'— CH — CH2— CHO->CH'-CH — CH^- CO'H 



CO*H CO^H 



Il est à noter que, sous l'influence de l'acide bromhydrique, l'acide 

 a-cétoglutarique ne se transforme pas en acide lactonique, comme le fait 

 l'acide niéthylcétoglutarique. 



Quant aux deux produits d'éthérification bouillant à Sa^-S/j" et 92°-95°, 

 ce sont des dérivés directs de l'acide-aldéhyde pyrotartrique. Le premier 

 constitue, en effet, l'éther éthylique de cet acide-aldéhyde et, le second, 

 l'éthoxylactone correspondante. La formation de l'acide-aldéhyde pyrotar- 

 trique, à partir del'acide a'-méthyl-a-cétoglutarique est due à l'élimination 

 d'une molécule d'anhydride carbonique : 

 C0-H-CH(CH')-CH^-C0-C0-H^C0=-I-C0M1-CH(CH')-CH^-CH0. 



Il y a lieu de remarquer que cette élimination se produit beaucoup plus 

 aisément dans le cas des acides alcoyl-cétoglutariques que dans celui de 

 l'acide cétoglutarique lui-même. Ce dernier, dans les mêmes conditions, 

 ne donne, en efl'et, que des traces d'acide-aldéhyde succinique. D'autre 

 part, j'ai montré, en collaboration avec M. Courtot, que certains acides- 

 aldéhydes réagissent exclusivement sous la forme oxylaclone. 



Il est intéressant d'observer qu'il n'en est pas de même dans tous les cas, 

 puisque l'éthérification de l'acide-aldéhyde pyrotartrique donne simultané- 

 ment l'élhoxylactone et l'aldéhyde-élher correspondants : 



CH' 



I >o ^ I > 



CH-^-CH/ CH'i-CHC 



C^H^ 



