SÉANCE DU ^ JUILLET IQII. J^ 



Les oxythiophcnes ne présenleiit aucune des réactions des phénols. Ils 

 sont sans action sur la phénylliydrazine. 



L'un et l'autre donnent avec l'isatine sulfurique une coloration verte, 

 passant au bleu par un peu d'eau et dclruite par un excès d'eau. Le tliio- 

 phcne, qui fournil dans les mêmes conditions une coloration bleue beau- 

 coup plus intense donnant avec l'eau un très beau violet, peut être, par 

 cette réaction, décelé dans un mélange avec ses produits d'oxydation. La 

 phénanthrène-quinone ne donne pas de coloration caractéristique. 



L'eau oxygénée concentrée (20™') détruit les oxythiopliènes avec for- 

 mation de SO*H- et de matières gommeuses jaunes. 



L'hydrogène naissant en liqueur acide (Zn ou Na -I- C^H^O^) ramène le 

 dioxythiophène à l'état de thiophène; le tétroxythiophène a résisté aux 

 différents essais de réduction tentés sur lui. 



L'action du brome n'a pu être essayée, faute d'assez de matière, sur le 

 dioxythiophène. Le tétroxy-thiophène, traité à froid par un excès de brome, 

 a fourni un produit cristallisé en aiguilles blanches, fusibles à 65''-6(i" en un 

 liquide incolore, insolubles dans les alcalis caustiques. Le dosage du brome 

 établit que ce corps est le (élrab?-omwe de télrahroinn-téti-oxylhinphène, 

 C''Br''SO''Br% produit d'addition saturé après substitution totale de H 

 par Br. 



La formation de ce dérivé octobromé est importante, en ce qu'elle établit 

 nettement que dans la molécule des deux oxythiophènes obtenus, les 

 hydrogènes restent libres et que tout l'oxygène est fixé sur le soufre. 



II. Lorsque la quantité d'eau oxygénée réagissante est telle que la proportion J'oxy- 

 gène actif soit inférieure à iK,5 pour is de thiophène, il se forme dans la solution, en 

 i5 minutes, un précipité brun puce, qui ne disparait pas, quelle que soit la durée 

 ultérieure de l'oxydation, et dont la formation parait incompatible avec celle des 

 oxythiophènes étudiés ci-dessus. 



Isolé par fdtration et séché à loo"^, ce précipité est pulvérulent, sec, 

 infusible et décomposable par la chaleur. Il est insoluble dans l'eau et dans 

 presque tous les solvants organiques; l'acide acétique le dissout en très 

 faible proportion; l'acétone n'en dissout qu'une partie, plus ou moins 

 impoi'lante, suivant la durée de l'oxydation, ce qui indique qu'on a all'aire 

 à un mélange. 



Il se dissout à froid dans la soude et l'ammoniaque caustiques, ainsi que 

 dans l'aniline. Les acides forts le reprécipitent en llocons bruns de ces 

 solutions. L'acide carbonique ne l'en reprécipile pas. Il n'a d'ailleurs aucune 



