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évidence par Dieckmann('), de se cycliser dans certaines conditions en 

 donnant naissance à des éthers cyclopentanone-monocarboniques. J'ai 

 tenté d'appliquer cette réaction à l'éther a-cétoadipique(-) dans le but 

 d'obtenir des éthers cyclopentanedione-monocarboniques dont l'étude n'a 

 pas encore été faite; les résultats auxquels je suis parvenu, et dont l'exposé 

 forme l'objet de cette Note, ont été tout différents de ceux que j'étais en 

 droit de prévoir et m'ont conduit à étendre mes recherches à un certain 

 nombre d'éthers a-cétoniques. 



L'éther a-cétoadipique et, en général, les éthers des a-cétomonoacides 

 et des a-cétodiacides donnent lieu, sous l'influence de divers agents de con- 

 densation, à une lactonisation qui s'effectue par élimination d'une molécule 

 d'alcool entre deux molécules d'éther cctonique : 



R R R 



I I I 



COOll — CO COOH-C-OII COOH-C — O 



COOH 

 / 



COOII -> 



/ 



\co 



CIP— CO CH-CO C — C 



I I ' I I 



R' IV R' OII 



Mes^remières recherches, limitées tout d'abord, comme je viens de le 

 dire^ à l'éther a-cétoadipique, ont été étendues aux autres termes de la série : 

 éther a-céloglutarique et éther a-cétosuccinique (éther oxalacétique) et, 

 d'autre part, à l'éther pyruvique. 



Tous ces éthers se lactonisent très facilement, en particulier sous l'inlluence 

 de l'éthylate de sodium, de l'acide sulfurique, de l'acide chlorhydrique et 

 des aminés. Les éthers cétolactone-carboniques obtenus sont en général des 

 liquides visqueux, indistillables sans décomposition, même sous pression 

 réduite (à l'exception de la lactone correspondant à l'éther oxalacétique). 

 Ils jouissent de pi'opriétés acides caractéristiques, sont solubles dans les 

 bicarbonates et les carbonates alcalins, ce qui, dans la plupart des cas, per- 

 met de les séparer très facilement des éthers primitifs. Ils donnent des réac- 

 tions caractéristiques de l'oxhydryle énolique, colorent le perchlorure de fer 

 en rouge violacé, réduisent le nitrate d'argent ammoniacal et fournissent 

 les dérivés acylés correspondants (dérivés benzoylés). En dehors de la 

 lactone correspondant à l'éther pyruvique, ils ne semblent pas réagir sous 

 la forme célonique. 



C) BericlUe, t. 27, p. io3. 



(*) Comptes rendus, t. 148, p. ii i3. 



