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ACADEMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la constilii/ion de quelques dérivés nitrés obtenus 

 dans l'action de l'acide azotique sur les aloïnes. Noie de M. E. LÉt 

 présentée par M. E. Jungfleisch. 



jIi:geii, 



Il y a quelque temps ('), je montrais que, par l'action de NO''H sur la 

 barbaloïne et sur l'isobarhaloïne, il se forme, dans certaines cij'constances, 

 de Taloémodine tétranitrée. Je signalais aussi la transformation de ce corps 

 en acide lrinitro-2./(.6-7?7-oxybenzoïque et en acide chrysammique, en 

 même temps que j'émettais l'hypothèse de la formation intermédiaire de 

 rhéine tétranitrée. 



Bien que nous sachions que la plupart de ces composés sont des dérivés 

 de la [î-méthylanthraquinone, nous ne connaissons pas encore complète- 

 ment les positions occupées par les groupes substitués sur les noyaux 

 benzéniques de cette jiJ-méthylanlhraquinone. Le présent travail a pour but 

 de combler cette lacune et aussi de rechercher le mécanisme de la forma- 

 tion de l'acide w-oxybenzoïque Irinitré. 



Sans cependant fournir de preuves, MM. Robinson et Simons (^) en 

 représentent l'acide chrysammique par la formule I. 



NO' 



OH CO OH 



NO» 



NO'CO NO' 

 I. 



OH CO OH 



/CH'OH 

 NO' CO NO» 

 II. 



L'acide chrysammique, se formant par l'action de NO' H sur l'aloémo- 

 dine nitrée, cette dernière ne peut être représentée que par la formule 11, 

 en supposant exacte la formule L 



Pour expliquer la production de l'acide trinitro-2.4.6-w-oxybenzoïque 

 aux dépens de l'aloémodine tétranitrée, on peut admetti-e que le groupe 

 CH^OH sera oxydé en CO-H et que l'acide oxybenzoïque nitré prendra 

 naissance par rupture du noyau anthraquinonique. 



Cependant, Schardinger (^) a observé la formation d'un acide oxyben- 



(') Comptes rendus, t. 151, p. 1128. 

 (-) Chem. Society, t. XXV, p. 76. 

 (^) D. chem. GeselL, t. VUI, p. )487. 



