SÉANCE DU lO JUILLET I9II. Il5 



zoïque trinitré en faisant agir NO'H (dens. i,4) sur l'acide anthraflavique 

 impur (anthraflavone), c'est-à-dire sur un dérivé anthraquinonique ne 

 renfermant ni CO" H, ni groupement susceptible de se transformer en CO' H 

 par oxydation. 



De nouvelles expériences étaient donc nécessaires pour arriver à une 

 conclusion. C'est ainsi que j'ai été amené à faire agir NO'H sur l'-acide 

 chrysammique pur, composé ne renfermant pas le groupe CO-H. 



Tout d'abord, il m'a fallu, par une expérience nouvelle, déterminer la 

 quantité d'acide trinilro-m-oxybenzoïque qui se forme dans l'action de 

 NO'H sur l'aloémodine nitrée. 



Après 12 lieures de cliaudage à reflux, avec aSo'^'"' deINO^II(dens. i,32),23» d'aioémo- 

 dine nitrée ont laissé i5ô de produit insoluble qui furent chaufTés 12 autres lieures avec 

 i5o'"'' de NO'H. Le poids de la matière insoluble fut réduit à 8s. 



■ Les caractères de celte matière, notamment sa très faible solubilité 

 dans C-H'O- bouillant, permettent de la considérer comme de l'acide 

 chrysammique; 8*-' d'acide chrysammique correspondent à 8^,56 d'émodine 

 nitrée. 



Ainsi donc, 28 — 8,56= i/j", 44 d'émodine nitrée ont pris part à la 

 réaction; ils ont fourni 2i'',35 d'acide m-oxybenzoïque nitré, soit 

 16,27 pour 100. 



Une expérience à peu près semblable a été exécutée avec l'acide chry- 

 sammique pur. 



Après 6 heures de chaulTage de j.s de ce corps avec 75'^"' de NO'H (dens. i,32). il 

 resta is, G2 de produit inattaqué. Le rendement en acide /?i-oxvbenzoïque nitré fut 

 de 16, Si pour 100, c'est-à-dire sensiblement le même que dans le cas de raloémodine 

 nitrée, bien que la durée de l'expérience ait été limitée à 6 heures au lieu de 

 24 heuies. 



Dans une nouvelle expéiience, j'ai remplacé l'acide NO'H (dens. 1,82) par l'acide 

 fumant, déjà employé par Schardinger, les autres conditions restant les mêmes. 

 Après 4 heures 3o minutes, très peu d'acide chrysammique restait indissous ; par 

 refroidissement, des lamelles brillantes du même acide se déposèrent, i*-', lo d'acide 

 chrysammique prirent part à la réaction et fournirent o»,3i5 d'acide /«-oxyben/.oïque 

 trinitré fondant à 186°, 5 (corrigé), soit 28,63 pour 100. 



Ainsi, non seulement l'acide chrysammique donne l'acide m-o\j- 

 benzoïque trinitré, mais le rendement obtenu est supérieur à celui qui est 

 fourni par l'aloémodine télranitrée. De ceci, on doit conclure que cet acide 

 oxybenzoïque nitré n'est pas un dérivé immédiat de l'aloémodine tétra- 



