SÉANCE DU 17 JUILLET 1911. 1 4? 



elle fournit une monoxime fondant à 166° : CH'CO — C- C — C*H'. 



^" NOH 



La facilité avec laquelle celte oxiine prend naissance permet de séparer 

 la dicétone du produit huileux qui l'accompagne, ce dernier n'entrant pas 

 en réaction avec l'hydroxylamine. 



(^uant à ce produit huileux, il hout à peu près à la même température 

 (i94°-i96'' sous i3'°'",5) que la dicétone et cristallise également par le 

 refroidissement en donnant des aiguilles dont le point de fusion est situé 

 à Sa-'-D^". 



Ij'analyse de cette substance montre qu'on est en présence d'un isomère 

 de la dicétone et, par l'ensemble de ses propriétés, on peut le considérer 

 comme l'éther benzoïque de la forme énolique de l'isopropylphénylcétone 



CH' 

 C^H^ — C = (^ — CH', ce qui en fait un benzoatr de phényl-i-methyl-'J.- 



OCOCH^ 

 pj-opène-i-ot-i. 



Comme nous l'avons fait remarquer, cet étlier ne se combine pas à 

 l'hydroxylamine, mais est rapidement saponifié à froid en benzoate de soude 

 et isopropylphénylcétone, quand on l'additionne d'une solution alcoolique 

 de potasse. 



De plus, chauffé avec de l'alcool méthylique à i pour 100 d'acide 

 chlorhydrique, il subit l'alcoolyse en donnant du benzoate de méthyle et 

 la cétone primitive : 



/ 



CH' /CH' 



C«H»C = C'' CH'+CN'OH-C'H^GO^CH' + C/H^COCH-GH' 



O — C0C«H5 



Action du chlorure de henzoyle sur la pentamélhylacétone . lienzoyl- 



pivaloy Idiméthylmél hane C' H ^ CO . C — CO— C— CIl'^ . 



^CH» ^CH» 



Nous avons fait réagir sur la pentamélhylacélone (45»), sodée au moyen de l'amidure 

 au sein du benzène, un léger excès de chlorure de benzo\le. La réaction est vive et 

 il e^t nécessaire de refroidir. I^e dépôt de chlorure de sodium se fait rapidement. On 

 clianffe environ une demi-heure, on verse dans l'eau acidulée, on lave el on chasse le 

 dissolvant. A la distillation le résidu fournil d'abord un peu de pentamélhylacélone 



