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(/oc. cit.), j'indiquais que cette action oxydante effectuée en prenant comme 

 point de départ l'acide bromoisopyromucique, conduisait, dans des condi- 

 tions expérimentales en apparence identiques, tantôt à un composé 

 C^H^Br^O', se décomposant à lo^^-ioS", colorant en rouge le perchlorure 

 de fer alcoolique, et présentant à la fois le caractère énolique et le caractère 

 aldéhydique; tantôt à un composé C'H^Br^O^ (fus. 34°; éb. t32°), que 

 j'ai regardé comme étant très probablement la dialdébyde bibromoma- 

 léique. 



J'ai réussi à préparer à volonté l'un ou l'autre de ces deux composés et 

 à saisir en partie le mécanisme de leur formation. 



L'acide bromoisopyromucique C^IPBrO^ se dissout dans le brome 

 pur à la température ordinaire; cette dissolution exige 2 atomes-gramme 

 d'halogène par molécule-gramme d'acide. Elle s'accompagne d'un échauf- 

 fement notable. Il se fait un composé d'addition C'H'Br'O' dont la pro- 

 duction est quantitative. Celui-ci cristallise d'abord par refroidissement 

 sous une forme instable, se transformant spontanément en une forme stable 

 cristallisée en gros prismes. Celle-ci, recristallisée dans un mélange d'élher 

 et d'éther de pétrole, se présente en prismes courts, jaunes, fondant 

 à SS^-Sf)". Ils sont très solubles dans l'éther, très peu dans l'éther de 

 pétrole. 



Ce composé ne résulte ni de l'addition pure et simple de 2'''- de brome 

 à une double liaison éthylénique, ni de la substitution préalable de i"' de 

 brome à i^' d'hydrogène avec ouverture subséquente de la chaîne lacto- 

 nique par l'acide bromhydrique formé. En effet, ce composé est facile- 

 ment dissociable; peu au-dessus de son point de fusion, il se décompose 

 en régénérant le brome et lacide bromoisopyromucique. 



Ce dérivé d'addition particulier, traité par l'eau glacée, fournil de l'acide 

 bromhydrique libre et le composé C^ H* Br- O' précédemment décrit {loc. 

 cit.). Absolument pur, celui-ci ne se décompose plus qu'à 17,^° par chauffe 

 rapide. Tous les essais faits en vue d'obtenir le composé C IP Br^ ()^ par 

 l'action simultanée du brome et de l'eau sur le composé C* H* Br- O* ont 

 échoué. Ce n'est pas ce dernier, mais bien le composé C* H' Br' O' qui 

 constitue le terme de passage dans la production de C* H" Br^ O^. En dis- 

 solvant une molécule-gramme du composé tribromé dans deux atomes- 

 gramme de brome pur et introduisant cette solution dans une petite quan- 

 tité d'eau maintenue à la température ordinaire, on constate un dégagement 

 violent d'anhydride carbonique et l'on obtient, avec un très bon rendement, 

 le composé C* H- Br'- O- fondant à 34". 



