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CHIMIE ORGANIQUE. — Nitration des ort/w-, meta- et parû-nitrobenzoyl- 

 p-anisiflines. Noie de M. Frédêkic Reveiidix. présentée par M. A. Haller. 



Ort sait t|ue, lorsqu'on nitre les dérivés benzoVlès de l'anlinophénol ou de 

 la />-anisidine, il entre souvent un i;roupe niiro dans le résidu benzoyle. 

 On pouvait donc se demander si un groupe nitro préexistant dans le ré- 

 sidu du benzoyle faciliterait en particulier la formation des dérivés les plus 

 nitrés el si la position de ce groupe aurait une influence sur la nature des 

 dérivés formés. 



Les trois nitrohenzoyl-/)-anisidines ont été préparés dans ce but, en 

 faisant, pour l'ortho- et la meta-, réaoir les chlorures correspondants sur la 

 solution alcoolique de /j-anisidine en présence d'acétate de soude cl pour 

 la para- en mélangeant simplement les solutions dans l'éther du chlorure el 

 de la /)-anisidine : le chlorure de />-nitrobenzoyle se transformant en effet 

 trop facilement en éther de l'acide /j-nitrobenzoïque sous l'influence de 

 l'alcool. Les trois composés en cjuestion cristallisent en aiguilles jaunes et 

 plus ou moins verdàtres; le dérivé ortlio- fond à 170", le tnéta à 174") > et 

 le para à 197°. 



La nitration, faite avec les acides nitriques de l) = i ,52 el i ,4 seuls ou en 

 présence d'acide acétique, a donné lieu, suivant les conditions, à la for- 

 mation de dérivés nioiwnitrés dans le noyau (orange), dinitrés (jaune 

 citron à jaune pâle) et trinitrés (blancs). La constitution de ces divers pro- 

 duits a été établi par l'examen des substances qui résultent de leur sapo- 

 nificalion. 



Les trois combinaisons isomères ont fourni des produits semblables 



quant à la position des groupes nitro du noyau, produits qui sont des 



dérivés de la mononitro-3, de la dimfro-i.3 et de la trimtro-23.6-p-anm- 



dine: 



OCH^ OCH^ OCH' 



sNO^ .\0^/\N0- 



JNO» 

 SlV- 



Si l'on compare ces essais avec ceux qui ont été faits précédemment, 

 dans les mêmes conditions, avec la benzoyl-/j-anisidine, on constate 

 que, dans la nitration des nitrobenzoyl-/j-anisidines avec l'acide nitrique 

 de D — 1,32, on obtient directement, en quantités plus ou moins grandes, 



