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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur V a.-mèthyUaurènone . Nouvelle célone dérivée 

 du camphre. Note de M. I\. Locquin, transmise par M. Ad. von Baeyer. 



MM. von Baeyer et Villiger (') ont constalé que, dans l'action du réactif 

 de Caro (persulfate de potassium en milieu sulfurique) sur le camphre, il 

 se formait, à côté de Ta-campholide C'°H'«0- de M. A. Haller (-), un 

 autre composé lactonique en C'"H"'0% fondant de 189" à 191° et prove- 

 nant d'une oxydation plus profonde du camphre. 



Sur les conseils et sous la bienveillante direction de M. von Baeyer, j'ai 

 essayé d'établir la constitution de ce composé lactonique fondant à 189"- 191", 

 et c'est au cours de cette recherche qu'a été découverte la cétone qui fait 

 l'objet de la présente Note. 



Lorsqu'on chaude en lube scellé, peiulanl 6 lieures. le composé laclonique en 

 C'"n"'0*, avec 16011 20 fois son poids dacide sulfurique à 20 pour 100 porté à la 

 lempéralure de iGC-iôo", ou mieux d'acide pliospliori(|ue à 20 pour 100 porté à la 

 température de i9o°-20o°, on le transforme enlièrement en acide carbonique et en une 

 une huile mobile, presque incolore, à odeurcamphrée, de poids spécifique Dj n= i ,062, 

 bouillant à 82°-86'' sous 10""" et à gS^-^fi" sous 18""". Cette huile est optiquement 

 inactive et possède la composition centésimale d'un corps en C'H"0. Elle fixe le 

 brome à froid en solution chloroformique et réagit aisément sur la semicarbazide et 

 rhydroxjlamine. 



Avec la semicarbazide, elle fournit un produit solide fondant d'abord vers 166", 

 mais qui, par cristallisation fractionnée, se dédouble en deux semicarbazones : l'une 

 est très peu soliible dans l'alcool absolu bouillant dont elle se dépose par refroidisse- 

 ment en paillettes fondant à 198°; l'autre, qui se dépose par évaporation des eaux 

 mères, fond à i5o° après crislullisalion dans la benzine. 



Avec l'hydroxylaniine, même en excès, elle fournit une oximc normale CIl'^ON, 

 bouillant à 122°-I28° sous 10"™, laissant à la longue déposer quelques cristaux fon- 

 dant à gS^-gô". Cette oxirae se combine à l'isocyanate de phényle pour donner une 

 carbanilidoxime fondant à ioi°-io2°, mais difficile à purifier à cause de sa grande 

 solubilité dans tous les réactifs organiques. 



Ces différentes constatations établissent nettement que l'huile en ques- 

 tion est une cétone non saturée. D'autre part, sa composition centésimale 

 ne peut correspondre qu'à celle d'un dérivé cyclique. Restait à déterminer 



(') Berichtc d. cli. G., t. \X\I1, p. 3620. 

 (-) Comptes rendus, t. 1-22, p. 298-297. 



