SÉANCE DU 24 JUILLET 1911. 28,6 



la forme du noyau, la position de la liaison élhylénique, ainsi que la nature 

 et la place des groupements substituants. 



Toutes ces questions se sont trouvées élucidées par les résultats que four- 

 nit Toxydation perman^anique do la cétone étudiée. 



En effet, lorsqu'on fait tomber, peu à peu, à froid et en agitant con- 

 stamment, une solution aqueuse de permanganate de potassium à 4 pour 100 

 sur cette cétone, on peut extraire au moyen de l'éther (après acidifi- 

 cation des eaux alcalines préalablement filtrées et concentrées à petit 

 volume) un produit acide qui, éthérifié par le gaz chlorhydrique en milieu 

 éthylique, fournit, comme produit principal, un éther cétonique bouillant 

 à io5''-io7° sous 12™°^ et possédant la composition centésimale d'un corps 

 Qiopji8Q3 j jj fonction cétonique de cet étber est mise en évidence par 

 la forn^ation d'une semicarbazone très soluble dans l'éther et fondant à 

 i58°-i59° sur le bain de mercure, après cristallisation dans l'alcool absolu. 

 D'autre part, cet éther cétonique ne peut être autre chose que le y-ceVo-aj^jî- 

 trimélhylvalérate d'éthyle : 



CH' — CO-G CH-CO'-C''H^ 



/ \ \ 



car l'acide huileux qu'il donne par saponification fournit intégralement, 



sous l'action de l'hypochlorite de soude, l'acide triméthylsuccinique bien 



connu : 



CO^H - G GH — CO^H, 



/ \ \ 

 CH' GH^ GtP 



et qui a été identifié : par son point de fusion (r52°), son analyse, sa trans- 

 formation par la chaleur en anhydride bouillant à 1 10° sous 10""", et enfin 

 parle point de fusion (i29"-i3o°) de l'acide phénylamidé correspondant. 

 Etant donné que l'oxydation de la cétone primitive conduit à l'acide 

 Y-céto-ajB^-triméthylvalérique, il est facile de remonter de la constitution 

 de cet acide à celle de la cétone elle-même. Le schéma ci-dessous donne la 

 seule représentation possible des faits signalés : 



GH'— GH CH -^ GH'-CH 



GH\ GH'. 



)G G-GH' /G-GO-GH' 



GH'/ GH'/ 



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