SÉANCE DU 3l JUILLET 1911. 349 



Un élal qui est indifférent dans un volume donné est tel que la 

 température y est plus grande ou plus petite qu'en tout étal d'équilibre 

 voisin. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action du brome en présence du bromure d'aluminium 

 sur le cyclnhexanol et sur la cyclohexanone . Note de MM. F. Bodroix 

 et F. Taboury, présentée par M. Troost. 



Quand on fait tomber, goutte à goutte, du cyclohexanol dans un grand 

 excès de brome renfermant en dissolution i pour 100 d'aluminium, une 

 réaction énergique, accompagnée d'un abondant dégagement d'acide 

 brombydrique, se produit. Au bout de 6 heures, l'excès de brome ayant 

 été évaporé dans un courant d'air, on obtient un liquide visqueux. Celui-ci, 

 soumis à l'entraînement par la vapeur d'eau, passe incolore et laisse comme 

 résidu une petite quantité de benzène hexahromè. 



Ce liquide est un mélange; il distille sous pression réduite sans décom- 

 position, mais il ne présente pas de point d'ébullition fixe. Le brome con- 

 tenant I pour 100 d'aluminium, l'attaque assez énergiquement. En opérant 

 dans les mêmes conditions que précédemment, la bromuration le trans- 

 forme en une masse pâteuse : après lavage à l'éther, il reste une substance 

 solide blanche, qui cristallise dans le toluène en aiguilles brillantes, fusibles 

 à 3i5°. Cette substance est le benzène hexabromè CBr". 



Les résultats obtenus sont les mêmes, quelles que soient la quantité de 

 cyclohexanol employé (5^ et lo^ pour 100** de brome) et la durée de l'opé- 

 ration (G et 12 heures). 



De même que le cyclohexanol, la cyclohexanone est énergiquement atta- 

 quée par le brome renfermant en dissolution i pour 100 d'aluminium. Le 

 produit de la réaction est une substance blanche solide. Celle-ci se dissout 

 presque totalement dans l'acide bouillant, qui, par refroidissement, laisse 

 déposer en grande quantité des prismes incolores, fusibles à 117° en se 

 décomposant légèrement. 



Ce corps est un dérivé tétrabromé de la cyclohexanone. Maintenu pendant 

 quelque temps entre 120° et 120°, il se décompose avec dégagement de 

 brome et d'acide brombydrique et se transforme en un liquide dense, 

 insoluble dans l'eau, possédant l'odeur et les propriétés des dérivés bromes 

 du phénol ordinaire, dont nous poursuivons actuellement l'étude. 



La tétrabromocyclohexanone n'est pas la seule substance qui se forme 



